Marco Capponi's Blog

RICONOSCIAMO IL DOPPIO LEGAME

I saggi di riconoscimento dei gruppi funzionali sono delle semplici ed efficaci prove di laboratorio che permettono, solo operando con reagenti e vetreria, di evidenziare la presenza o meno di uno o più sostituenti in una molecola organica.

Appartengono a questa classe di prove anche i saggi di Tollens, di Fehling e di Benedict, specifici per le aldeidi (contenenti il gruppo aldeidico –CHO) e utilizzati per determinare la presenza in soluzione acquosa di zuccheri riducenti (che contengono appunto il gruppo aldeidico).

Anche i legami doppi e tripli costituiscono le funzioni specifiche della classe degli alcheni e degli alchini rispettivamente, idrocarburi alifatici insaturi.

Per mettere in evidenza la presenza del doppio legame si ricorre spesso al saggio con il bromo.

Ad un campione di composto incognito si aggiungono poche gocce di soluzione di bromo (dal caratteristico colore rossiccio) in tetracloruro di carbonio: se sono presenti composti insaturi, il colore rosso scompare istantaneamente e la soluzione rimane limpida. Questo è dovuto al fatto che il bromo reagisce con il doppio legame del composto insaturo formando l’alcano corrispondente (idrocarburo alifatico saturo) dibromurato.

Altra prova interessante da fare con gli alcheni per mettere in evidenza il doppio legame è la reazione con permanganato di potassio (KMnO₄) in soluzione acquosa diluita: aggiungendone poche gocce ad un campione di sostanza ignota, se questa ha doppi legami, si assiste ad un cambiamento di colore dal violetto al marrone.

Si forma il diolo corrispondente (composto contenente due gruppi ossidrilici –OH, tipici degli alcoli) e il biossido di manganese (MnO₂, responsabile del colore marroncino).

Ad esempio, consideriamo un alchene come il tricloroetilene, commerciato come trielina e usato come smacchiatore: CCl₂=CHCl

Aggiungendo il permanganato in soluzione acquosa si nota il viraggio dal violetto al marroncino, dovuto alla formazione di tricloroetandiolo: CCl₂(OH)–CHCl(OH)

CCl₂=CHCl → [KMnO_4(aq)]→ CCl₂(OH)–CHCl(OH) [+ MnO_2(aq)]

Inutile dire che oltre ad aver visto l’esperimento nei laboratori all’università, l’ho pure replicato in casa (vedi foto: nella beuta c'è il permanganato, nella provetta la trielina)…

Aggiungo poi un’altra considerazione. La trielina in eccesso si deposita sul fondo della provetta: essa è infatti più densa dell’acqua, come si nota dalla netta separazione delle fasi. Immaginate ora che per decenni la trielina, dopo essere stata utilizzata nelle nostre lavasecco, finiva tranquillamente scaricata nei fiumi, e di lì in mare… un professore a lezione raccontava di come sul fondo del mare ci sia uno strato di trielina (e questo fa pensare a quante tonnellate di composto siano state scaricate indebitamente nel corso degli anni), strato che ovviamente ha un effetto molto negativo sull’ecosistema. Per fortuna che ce ne siamo accorti e sembra si possa rimediare al danno arrecato, cominciando a non scaricare più trielina e altri solventi clorurati nell’ambiente, ma a raccoglierli e riciclarli.

Noi in Italia questo lo facciamo già… ma non tutti i paesi che si affacciano sul Mediterraneo dimostrano una tale sensibilità ecologica… e sono i medesimi paesi con i quali taluni governanti sbandierano legami di amicizia, promettendo risarcimenti miliardari (nonostante il periodo critico per molti qui) e speculando sulle tristi sorti di chi da quegli stati cerca di scappare. Oltre alla mancata salvaguardia dell’ecosistema marino, in quei territori manca pure ogni forma di tutela dei più elementari diritti umani: ma questo con i doppi legami degli alcheni c’entra ben poco.