Nel comprensorio leccese sono presenti, a pochi chilometri l’una dall’altra, tre città messapiche: Cavallino, Rudiae e Lecce. Tutte hanno avuto un lungo periodo di frequentazione, ma ciascuna di esse ha rappresentato il centro di riferimento più importante del territorio solo in determinati periodi: Cavallino tra l’VIII e il VI sec., Rudiae tra il V e il III sec. a. C., Lecce dal III secolo a. C. in poi. Piccoli nuclei di capanne di VIII – VII secolo a. C., individuati in punti diversi del “centro storico” rappresentano la prima forma di popolamento dell’area.
Il passaggio dalla città messapica a quella romana non è segnato da un evento distruttivo (bellico o naturale), ma avviene gradualmente, nel corso del I secolo a.C. Il nuovo impianto non nasce quindi da una progettazione priva di condizionamenti (come nelle città di fondazione), bensì dalla necessità di inserire alcune aree funzionali in un tessuto urbano già esistente.Massimo monumento di Lupiae, e anche massimo edificio teatrale conservato in Puglia, è l’Anfiteatro, una fabbrica di m. 102 x 83 significativamente collocata in posizione di cerniera tra l’abitato e il territorio, nella direzione del porto di S. Cataldo. L’opera è in parte scavata nel banco di roccia sia per meglio utilizzare il sito ai fini di una razionale distribuzione degli accessi e delle uscite, sia per reimpiegare nella costruzione le pietre cavate.La maggior parte delle attestazioni architettoniche, archeologiche e epigrafiche della città romana appartengono a questo periodo. Il ruolo determinante che la politica augustea sembra aver avuto nella nascita di Lupiae spinge oggi a rivedere la cronologia della colonia, tradizionalmente attribuita a Marco Aurelio sulla base di documenti epigrafici. L’aspetto urbanistico di Lupiae sembra restare sostanzialmente immutato per tutta l’età imperiale, fino al V-VI secolo d.C.
