...Kane dedicherà infatti un pò di tempo a se stesso,iniziando col prendere parte al torneo Kong Of The Ring. Supera ai quarti di finale ai danni di BIg Show, ma in semifinale viene battuto da "Mr Ass" Billy Gunn, vincitore del torneo.Il suo sogno nel cassetto è riprendersi il WWF Championship, ma ad Unforgiven viene sconfitto da Triple H in un particolare " Six Men Challenge" valido appunto per il World Titke. Gli Altri partecipanti: The Rock, The British Bulldog,Mankind e The Big Show. Special Guest referee: Stone Cold Steve Austine.
Nel PPv inglese Rebellion (Ottobre 99') sconfigge Big Show in un "No DQ Match". Ma a NO Mercy è costretto a capitolare di fronte all'extag team partnerX-Pac in un "Four CornersElimination Match". Faarooq e Bradshaw gli altri due partecipanti. Si riscatta battendo l'ex 1.2.3. Kid: alla Survivor SEries (per DQ)e ad Armageddon (in un Steele Cage Match). Grandi Amici e campioni di coppia fino aqualche mese prima, adesso si odiano terribilmente in virtù sopratutto di un brutto sgarbo commesso da X-Pac, che a Kane gli aveva praticamente tolto la fidanzata dalle mani, Tori.E ciò non aveva fatto altro che accentuare il feud,che si protrarrà fino agli inizi del nuovo anno.
A No Way Out è X-Pac a vincere, ma, fortedel fatto di riaverenuovamente al suo fianco Paul Bearer, "The Big Red Machine", in coppia con Rikishi, sconfigge X-Pac & The Road Dogg Jesse James (accompagnati entrambi da Tori) a Wrestlmania 2000, ponendo così fine al loro lungo feud. Nel PPV Inglese Insurrextion (Maggio 2000), ancora con Bearer vicino, batte Bull Buchanan.
A "King Of The Ring", THe Rock & Undertaker & Kane sconfiggono Triple H & Vince McMahon & Shane Mc Mahonin un particolare "Six Men Special Stipulation Tag Team Mach", dove " The Game" , WWF Champion in carica avrebbe potuto perdere il titolo nel caso che un membro del team face avesse schienato anche un solo dell'altra squadra; mentre viceversa avrebbe tenuto la cintura se qualcuno del suo team avesse schienato anche uno solo dell'altra squadra. E la sorte vuole che sia The Rock, dopo una micidiale combinazione "Rock Bottom|People's Elbow" su Vince McMahon,a prendersi il titolo in un match alquanto "strano" sanzionato per volontà del CEO Linda McMahon.
A Summer Slam ritrova ancora sulla sua strada "il fratello" Undertaker, che lo riesce a battere in un "Grudge Match". Nonostante la macchia di una grande disfatta, viene comunque inserito nel main-event valevole per il WWf Championship ad Unforgiven, dov'è però sconfitto in un "Fatal Four Way Match", dal campione in carica The Rock.Gli altri due partecipanti Undertaker e Chis Benoit. Sia alle Survivor Series che a rebellionriesce ad avere la meglio su Chis Jericho. Ma Y2J prende l'ultima parola battendolo in un "Last Man Standing Match" ad Armageddon (dicembre 2000). Tra i 30 partecipanti alla Royal Rumble 2001 è l'ultimo ad uscire, eliminato dal vincitore della contesa Stone Cold Steve Austin.
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