Riley Finn conosce Buffy al college di Sunnydale, e per lei si prende una bella cotta, iniziando a corteggiarla, sperando che prima o poi lei ricambi i suoi sentimenti, poiché all’inizio la ragazza non è interessata più di tanto al compagno di studi. Ma Riley nasconde un lato che possiamo pure definire “segreto”: il ragazzuolo non è infatti solo un timido ragazzo dell’Iowa, assistente della professoressa di psicologia Maggie Walsh, ma è un vero e proprio combattente contro le forze del male. Lui, infatti, è membro dell’ iniziativa, una specie di gruppo militare che si dedica ad una serie di esperimenti sulle creature malvagie. I membri, catturano alcuni vampiri per renderli inoffensivi grazie a chip da loro stessi creati, per cercare di dare una bella ripulita in giro. Presto Buffy e la gang scoprono del segreto di Riley, e in un primo momento la cacciatrice si unisce al gruppo. Tuttavia l’organizzazione si rivela essere diversa da quella che la giovane credeva, iniziando dal fatto che la professoressa Walsh, la direttrice dell’Iniziativa, tenta di farla fuori…Poco dopo anche Riley capisce come stanno realmente le cose e anche lui si dissocia dai suoi colleghi. Ma andandosene Riley cambia: quando era un membro dell’organizzazione, gli venivano somministrati alcuni farmaci per aumentare la sua forza e le sue capacità di combattimento; non essendo più uno dell’Iniziativa, però, comincia a indebolirsi. Presto si rende conto di quando sia inferiore alla sua ragazza, e comincia sentire una grande insicurezza crescere dentro di lui, insicurezza che lo porterà a frequentare un bordello per vampiri dove i clienti si fanno mordere dalle creature. Quando Buffy lo scopre, decide di lasciarlo, e lui parte per una missione, andando lontano…
