Il commediografo A.A. Milne, Blue per gli amici, fatica a riprendere la propria vita sociale e professionale dopo aver combattuto la prima guerra mondiale e aver visto morire i suoi compagni. Per questo decide di prendere una casa nel Sussex, per cercare la serenità nella natura, ma la decisione va stretta alla moglie Dafne, che lo lascia solo con loro figlio per inseguire il richiamo della vita cittadina. Per intrattenere il piccolo Christopher Robin, Blue inventa le storie di Winnie Pooh e dei suoi amici e le dà alle stampe, con la complicità di un amico illustratore, senza poter prevedere il successo mondiale e duraturo a cui sarebbe andate incontro.Ma Milne non è in grado di prevedere nemmeno la dolorosa reazione di Christopher Robin al fatto che quel gioco, privatissimo, con suo padre, diventi di proprietà di tutti e lui stesso finisca per diventare un pupazzo, dato in pasto alla stampa e ai curiosi.È risaputo che, spesso, dietro i grandi talenti comici ci sono esseri umani che nel privato tendono alla malinconia se non proprio alla disillusione e al pessimismo. La storia della nascita dei libri di Winnie the Pooh affonda le radici in una contraddizione simile, con la differenza che è una storia poco nota e mai portata al cinema prima d'ora. Gli abitanti del bosco dei cento acri, con le loro piccole e buffe avventure alla ricerca del miele e i rapporti di piccola grande amicizia che li legano fra loro, nascono infatti dalla mente e dalla penna di un uomo sconvolto nel profondo dal trauma della guerra, incapace di vivere senza tormenti, incapace anche di essere presente come padre, o comunque ostaggio di un periodo storico poco sensibile in questo senso.Dopo una prima parte concentrata su Blue, il film si sposta sul figlio e sulle conseguenze che il successo dei libri di Pooh gli riserva. Curtis racconta bene che fatica facesse il piccolo Billy Moon (come lo chiamavano in famiglia) a farsi amare dal padre, ad avere la sua compagnia e la sua attenzione, e come ritrovarsi in un libro abbia contribuito ad aumentare la sua paura di non esistere ("People may think i'm not real").