Doveva essere la stagione del riscatto, dopo quella travagliata e deludente del secondo anno di Abbondanza. Lo fu ma a metà. La stagione 2008/09 resterà negli annali per il primo trofeo alzato in nove anni di A1 dalla Monte Schiavo, la Challenge Cup (con final four giocata al PalaTriccoli), eppure per la maggior parte dei tifosi jesini quella è rimasta una annata incompleta, ridimensionata da quanto fatto a livello nazionale. Quella Monte Schiavo infatti, si fermò come quella dell'Abbondanza II ai quarti di finale, eliminata il 20 aprile 2009 allo spareggio da Busto Arsizio al PalaYamamay.
Si disse che le prilline avevano pagato nella post season la fatica dell'impegno europeo, vissuto spesso con lunghe trasferte in pullman e poco tempo per allenarsi bene. Le premesse alla vigilia del torneo erano ben altre, soprattutto quando la società annunciò l'arrivo della regista serba Maja Ognjenovic e quello dell'opposto olandese Manon Flier, che di fatto chiuse dopo sei anni l'era Togut, ultima superstite della Grande Jesi del 2002/03. Con le due star europee, più l'esperienza di Rinieri e Bown, la grinta di Calloni e Negrini ed il ritorno alla base di Zilio, epurata da Abbondanza, c'era la speranza di tornare a giocare almeno una semifinale scudetto. (foto Brody x LVF). Il nuovo tecnico Dragan Nesic aveva messo tra gli obiettivi oltre alla Challenge Cup, anche quello di "riportare la gente al palazzetto". E la Monte Schiavo dopo i primi mesi di rodaggio aveva cominciato a macinare gioco, sia in Europa dove non perse neppure una partita, sia in campionato. Al PalaTriccoli caddero diverse big, come Novara, la seconda forza della A1, sconfitta 3 a 1; la terza, Bergamo, battuta 3 a 2 e Perugia dell'ex Togut, sempre al tie break. Rinieri & co offrirono buone prestazioni anche lontano da casa, prendendo tre punti al nuovo Sporting Palace di Novara e sfiorando uno storico successo al PalaNorda di Bergamo (finì 3 a 2).La stagione di quella Monte Schiavo però, cambiò dopo la final four di Challenge Cup. In campionato fino a quel momento - eravamo a metà marzo - le prilline occupavano la quarta posizione, con 42 punti, avevano cinque lunghezze di ritardo dal Novara terzo e cinque di vantaggio dalla Yamamay quinta. Nelle cinque gare successive le jesine raccolsero la miseria di quattro punti, arrivando a giocarsi all'ultima giornata il quarto posto nello spareggio del PalaTriccoli proprio con Busto Arsizio, che aveva agganciato la Monte Schiavo a quota 46. Finì 3 a 1 per le lombarde, che così scavalcarono le rossoblù e guadagnarono il vantaggio della bella in casa nei quarti dei play-off.Le prilline - che giocarono tutta la serie senza Negrini, out per una distorsione al ginocchio destro - vinsero a fatica gara uno in casa, rimontarono lo 0-2 ospite con una grande prova di carattere ed i 27 punti di Rinieri. Due giorni dopo la serie si spostò a Busto Arsizio. Ci fu equilibrio nei primi due set - 27-25 per le locali e 28-26 per le jesine - poi le lombarde dilagarono, approfittando del calo fisico di Rinieri & co. Il 20 dunque, si giocò lo spareggio che metteva in palio la semifinale con Pesaro. Il match fu lo specchio della stagione rossoblù: primo set vinto ai vantaggi, poi black-out nel secondo e terzo, quarto quasi perso ma recuperato e vinto in rimonta fino al tie break giocato senza più energie, con la sola Flier a reggere l'attacco. Sarebbe bastato arrivare in semifinale per festeggiare; quel finale invece, etichettò la stagione come "deludente". FORZA JESI! by Nessuno.