Diventare Maestro Pokémon è l'obiettivo di Ash Ketchum e di molti altri Allenatori Pokémon. Tuttavia, come salire su questa posizione non è mai chiaramente spiegato nell' anime.
Teorie- È stato ipotizzato che si diventa Maestro Pokémon battendo la lega ma questo si è rivelato impossibile perché Ash non ha ricevuto nessun titolo di questo genere battendo la lega delle Isole Orange. Un'altra teoria è che si diventa Maestri Pokémon ottenedo prima il titolo di Superquattro. Tuttavia anche questi personaggi non vengono chiamati con il nome di "Maestro Pokémon" da Ash, dopo averli incontrati.
- Però è stato teorizzato che se si sconfigge Lance in Rosso, Blu, Giallo, Rosso Fuoco e Verde Foglia si ottiene il titolo di Maestro Pokémon.
- Il manuale ufficiale Pokémon dice che si ottiene questo tipo di titolo catturando o sconfiggendo Mewtwo ma nell'anime diventa poco pratico, se non impossibile. Il libro nomina i SuperQuattro con il nome di "Maestro Pokémon" e questo indica che tutti i SuperQuattro sono dei maestri.
- Ciò significa che Giovanni, secondo il primo film, è anche l'unico Maestro Pokémon ad apparire nell'anime. E significa anche che ci sarebbero tre Maestri Pokémon in Pokémon Adventures.
- Secondo il primo video ufficiale, uno dei compiti per diventare Maestro è di acchiappare tutti i Pokémon. Ash ha posseduto tutti i Pokémon in Pokémon 2 - La Forza di Uno ma non ufficialmente. Questo compito, considerando i fatti dell'anime, diventa impossibile, soprattutto se si considerano alcuni leggendari. Mettendo a parte questo problema, diventa difficile anche possedere tutti i 649 Pokémon, visto che, a differenza dei giochi e del manga, non possono essere trasformati in dati del computer mettendoli nel box ma devono essere nutriti regolarmente per poter vivere.
- Si capisce anche nel secondo film che non si dovrebbero avere i leggendari: Lawrence III, catturando i tre Uccelli leggendari. Per questo nessuno rischierebbe di diventare Maestro Pokémon mettendo in pericolo la natura. E quindi anche questa teoria non è esatta.
- Anche il libro ufficiale degli sticker sui Pokémon, seppur ispirandosi all'anime, dice che bisogna catturare tutti i Pokémon per diventare Maestro Pokémon e questo è contradditorio, perché, citando le cose scritte sopra, un allenatore non può averli tutti.
- Un Maestro Pokémon è forse un allenatore imbattibile, come dice il primo film. Infatti l' Infermiera Joy (ipnotizzata), invita tutti gli allenatori a combattere contro il più grande Maestro Pokémon (che si tratta di Mewtwo).
- Se ciò fosse vero, però, Ash non potrebbe più perseguire questo obiettivo, di conseguenza anche questa teoria dev'essere smentita.
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