Disputata gli anni 1906/1907 e 1908Il Club Chiasso, nacque il 16
ottobre 1905, quando una quarantina di persone decidono di fondare una
società di calcio. Il Club, essendo ben organizzato e gestito da
persone serie, nel 1906 decidono di organizzare un torneo di calcio in
palio la Coppa Chiasso, invitano il Milan, l’Ausonia Milano, l’Inter,
Il Bellinzona.Tutte e tre gli anni è il Milan a vincere la Coppa
Chiasso, è il destino volle che il primo derby si disputasse a Chiasso
in occasione dello spareggio fra il Milan e l’Inter.Queste le partite disputate:14/10/1906 Chiasso – Milan 1-5 sconosciuti i giocatori e i marcatori allenatore Herbert Kilpin14/10/1096 Milan-Ausonia Milano 5-1 sconosciuti i giocatori e i marcatori allenatore Herbert kilpin15/09/1907 Milan-Ausonia Milano 4-1 sconosciuti i giocatori e i marcatori , allenatore Daniele Angeloni15/09/1907 Chiasso – Milan 0-4 sconosciuti i giocatori e i marcatori , allenatore Daniele Angeloni18/10/1908 Milan – Bellinzona 2-0 sconosciuti i giocatori e i marcatori, allenatore Andrea Meschia18/10/1908 Chiasso – Milan 2-0 sconosciuti i giocatori e i marcatori, allenatore Andrea Meschia18/10/1908 Milan – Inter 2-1 marcatori: Lana(M), Forlano(M),sconosciuto il marcatore dell’Inter.La formazione del Milan fu la seguente: Radice, Glaser, Sala, Bianchi,
Steltzer, Meschia (che fungeva anche da allenatore), Lana, Madler,
Forlano, Laich, Colombo.Con questa partita, il Milan si aggiudica per la terza volta la Coppa Chiasso.
