Il giorno del ritiro giallorosso è sempre più vicino e il futuro di Vincenzo Montella non si è ancora chiarito. L'Aeroplanino non rientra più nei piani giallorossi, perciò l'obiettivo dichiarato è quello di trovare una soluzione prima della fatidica data del 21 luglio, quella del ritiro della Roma. C'è però un problema: l'oneroso contratto che lo lega alla Roma per altri due anni, in cui dovrà percepire 4,5 (nel 2008/09) e 2,7 (nel 2009/10) milioni lordi. Bisogna perciò trovare una società in grado di accollarsi un ingaggio così pesante, magari con un contributo da Trigoria. Fino a qualche giorno fa la candidata numero uno era la Samp, ovvero la formazione dove aveva giocato la scorsa stagione, e l'ottimismo sul buon esito dell'operazione si leggeva anche nelle dichiarazioni del ds blucerchiato Beppe Marotta: «Questa è una soluzione credibile (il rinnovo del prestito), anche perché Montella ha un sentimento di appartenenza nei confronti della Sampdoria». Uno scenario che ora appare complicarsi, visto che entrambe le parti (Roma e Samp) non sembrano intenzionate a fare un passo avanti per trovare un accordo (i doriani offrono massimo 1 milione al giocatore). Il futuro professionale dell'Aeroplanino attende perciò schiarite, ma una nota positiva viene dalla vita privata visto che la sua compagna, Rachele Di Fiore, è in dolce attesa.
