L'annata 1957/1958 vide i blucerchiati lottare per non retrocedere. La squadra, allenata da Lajos Czeizler, ottenne la salvezza solo all'ultima giornata, con una netta vittoria sul Torino per 4-0. Per l'ennesima volta, la difesa risultò essere la più battuta di tutta la Serie A: furono ben 62 le volte in cui "si dovette raccogliere la palla in fondo al sacco". La vittoria, da parte della Primavera, del prestigioso Trofeo di Viareggio, non influì sulle scelte di Ravano, deluso dal gioco mostrato dal mister cecoslovacco: decise quindi di rimpiazzarlo e di sostituirlo con Eraldo Monzeglio, allo scopo di riportare la Samp ai vertici del campionato italiano.
La formazione della Sampdoria nella stagione 1958/1959. In piedi, da sinistra, Bardelli, Ocwirk, Vincenzi, Vicini e Milani. In ginocchio, Bergamaschi, Toschi, Bernasconi, Sarti, Recagno e
Cucchiaroni.Il presidente fece la scelta giusta. La cessione del bomber Firmani all'Inter, portò, oltre a congrui ricavi nelle casse blucerchiate, anche Vincenzi, difensore destinato a vestire la maglia del Doria per altri dieci anni. Il suo arrivo fu accompagnato da quelli di "Tito" Cucchiaroni e di Milani, tutti e due provenienti dalle squadre milanesi, e da quelli di importanti giovani cresciuti nelle giovanili, come Grabesu e Vergazzola. Pochi gol subiti ed un discreto numero di marcature, soprattutto da parte di Cucchiaroni e Milani (rispettivamente 10 ed 11 reti), fruttarono un quinto posto dietro alle grandi del calcio italiano.
Gli anni cinquanta si conclusero con un altro ottavo posto, determinato da prestazioni piuttosto altalenanti. L'arrivo dello svedese Skoglund, autore di sette reti, e le buone partite disputate da Ocwirk e Cucchiaroni, non bastarono per confermare la quinta posizione in graduatoria dell'anno prima. Sicuramente, un ruolo importante per la non bellissima stagione blucerchiata ebbe l'infortunio del bomber Milani, che s'infortunò nella partita contro il Bologna, giocata il 22 novembre 1959, riportando la rottura dei legamenti[12]: stette fuori fino a maggio 1960, ed il colpo fu così duro per l'ambiente sampdoriano che furono perse le cinque partite seguenti a quella contro la compagine emiliana. L'unica "soddisfazione" della stagione fu la retrocessione dei non certo amati cugini, sconfitti abbastanza nettamente sia nel girone di andata, che in quello di ritorno
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