Archi dell'acquedotto Mediceo: costruiti tra il 1636 e il 1639 questi archi sono caratteristici dell'immagine di Pitigliano. Sono due grandi archi sorretti da un pilastro e collegati a tredici archi più piccoli. Centro storico: l'abitato medioevale si erge su una rupe tufacea. Vi sono tre vie principali collegate da una fitta rete di vicoli, alcuni dei quali finiscono a strapiombo sulla rupe. Alcune abitazioni presentano ancora portali decorati, stemmi gentilizi e cornici di travertino alle finestre. Nel sottosuolo si trovano innumerevoli gallerie, la maggior parte delle quali di epoca etrusca.Chiesa di Santa Maria o di San Rocco: Le notizie a riguardo piùù antiche risalgono al
1276 ed è probabilmente la più antica di Pitigliano.Cimitero ebraico: Risale alla seconda metà del XVI secolo.Duomo: fu restaurato per volontà del conte Niccolò III Orsini nel 1507. Ulteriori modifiche furono apportate dai Medici e dai Lorena.Fortezza Orsini: costruita tra il 1543 e il 1545 per volontà del conte Gianfrancesco Orsini. La fortezza, a pianta poligonale, presenta due bastioni che servivano a agli attacchi nemici, oggi utulizzati come abitazioni private.Monumento alla progenie Ursinea: pilastro di travertino decorato, alla cui sommitàè collocato l'orso araldico..
