La Chiesa di S. Nicola ed il Monastero delle Clarisse, ricostruiti ed edificati negli anni '50 del XVII sec., per volontà testamentaria dal medico Antonio Bifali di Melpignano, sposato con la soletana Donna Raimonda Coletta, sorgono in una posizione urbanistica interessante e strategica. Si trovano nel cuore della piazza principale del borgo antico, serrano il piccolo e nascosto vico omonimo, ed il convento si affaccia fuori le mura del paese su viale Raimondello Orsini, è limitrofo alla non più esistente Porta urbica S. Antonio, ed affianca interamente la via che conduce alla piazza stessa. La Chiesa barocca è stata innalzata su una precedente chiesetta del 1469 retta dall'abate Nicodemo. Il prospetto segue ancora le tendenze del rinascimento e si avvicina architettonicamente alla locale Chiesa conventuale della Madonna delle Grazie. Datata 1655, come si legge sul frontone, è stata attribuita all'architetto Francesco Manuli che lavorò per diversi palazzi e dimore ducali come quello di Cutrofiano e soprattutto per la facciata del castello di Corigliano d'Otranto. Interessante è l'inedito connubio tra la Chiesa dedicata ad un Santo orientale e l'annesso monastero officiato da un ordine religioso occidentale: sintesi delle due culture sociali, tradizionali e religiose presenti a Soleto. Il culto per San Nicola era particolarmente sentito nella comunità, tanto che la precedente ed omonima chiesa fu innalzata nel Quattrocento. La sua raffigurazione è presente, inoltre, tra i Santi della zoccolatura nella Chiesetta di S. Stefano, in cui è raffigurato con gli attributi latini come i guanti liturgici e la benedizione alla greca.
La facciata rettangolare della Chiesa soletana segue un modello sobrio e geometrico con copertura terrazzata: due pilastri laterali inglobati con leggerezza sono incastonati da due doccioni con maschere di animali apotropaici; il portale oggi in pessimo stato di conservazione, sul cui timpano spezzettato è presente il busto di San Nicola, era riccamente decorato con elementi floreali e vegetali nell'archivolto, nelle colonne e nei capitelli; un'elegante finestra rettangolare propone disegni raffinati nelle cornici laterali. L'interno, oggi chiuso ai fedeli ed ai visitatori, è ad aula unica rettangolare con copertura a volte su archi a tutto sesto che la dividono in tre campate. Gli altari sono intitolati ai fondatori dell'ordine S. Francesco e S. Chiara, a San Domenico ed a S. Nicola al quale è dedicato una tela del 1726 raffigurante i suoi quattro miracoli (lo schiavo liberato, il pegno delle tre monete che il Santo chiede a tre ragazze per farle sposare, il cavallo guarito e i tre fanciulli salvati dalla morte). Fra gli arredi liturgici più caratteristici si ricorda un particolare tabernacolo in tartaruga ed ebano, a forma di conchiglia, dono del duca Filomarini di Cutrofiano. Le suore di Santa Chiara erano note per la loro produzione di ostie e dolci di pasta di mandorla.
