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Twenty-One Is The Loneliest Number
Mentre si avvicina il 21esimo compleanno di Rory (Alexis Bledel), Lorelai (Lauren Graham) e Rory sono entrambe rattristate dal fatto che il loro litigio impedirà loro di trascorrere questo giorno nel modo in cui l'avevano sempre sognato. Richard (Edward Herrmann) cerca di convincere Lorelai di aiutarlo in un piano per far tornare Rory a Yale, ma Lorelai insiste perchè Rory prenda la decisione per conto suo. Mentre Richard continua a preoccuparsi per il futuro di Rory, Emily (Kelly Bishop) si getta nell'organizzazione di una grandiosa festa di compleanno. Infine, Emily and Richard sono scioccati quando capiscono che Rory e Logan (Matt Czuchry) hanno fatto sesso.

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Welcome To the Doll House
Richard (Edward Herrmann) cerca di avere informazioni da Logan (Matt Czuchry) riguardo i programmi di Rory (Alexis Bledel) per il futuro, ma Logan crede che Richard gli stia chiedendo quando hanno intenzione di sposarsi. Lorelai (Lauren Graham) è a favore dell'idea di Taylor (Michael Winters) di cambiare tutti i nomi delle strade di Stars Hollow per tornare agli originali nomi storici, finchè scopre che la strada dove si trova il Dragonfly Inn aveva un nome disgustoso. Rory fa una confessione sorprendente a Logan. Richard finalmente affronta il fatto che non avrebbe mai dovuto permettere a Rory di lasciare Yale, e si presenta a casa di Lorelai per parlarne.

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We've Got Magic To Do
Rory (Alexis Bledel) fa un favoloso lavoro organizzando il ricevimento DAR per Emily (Kelly Bishop). Alla festa, Richard (Edward Herrmann) discute con il padre di Logan's (Matt Czuchry) , Mitchum Huntzberger (guest star Gregg Henry), sulla sua opinione riguardo il talento di Rory per il giornalismo, mentre Emily ha una conversazione anche peggiore con la madre di Logan, Shria (guest star Leann Hunley), sulla storia tra Rory e Logan. Nel frattempo, dopo un piccolo incendio nella cucina del Dragonfly Inn, Lorelai (Lauren Graham) ha bisogno dell'aiuto di Richard per gestire le richieste dell'assicurazione, e mentre sta con suo padre gli rinfaccia il fatto di non essere stato in grado di convincere Rory a tornare a Yale. Nonostante sia infastidito dalle affermazioni di Lorelai, Richard deve ammettere che la vita di Rory non sta andando come dovrebbe.

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Always A Godmother, Never A God
Sentendo la mancanza di Rory (Alexis Bledel), Lorelai (Lauren Graham) cerca di chiamarla, e scopre che il suo numero di cellulare è disattivato. Sookie (Melissa McCarthy) chiede a Lorelai e Rory di essere le madrine al battesimo dei suoi figli nella speranza che incontrandosi alla cerimonia abbiano l'occasione di riconciliarsi. Invece, madre e figlia finiscono per litigare quando Lorelai scopre che Rory ha dato a Sookie il suo nuovo numero di telefono, ma non l'ha dato a lei. Logan (Matt Czuchry) viene a sapere che suo padre si aspetta che lui si laurei entro l'anno e inizi a lavorare nell'impresa di famiglia. Per sfuggire alle pressioni della sua famiglia, Logan porta Rory fuori città, per un weekend a New York.

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The UnGraduate
Entusiasta all'idea di organizzare il ricevimento per il matrimonio,Sookie (Melissa McCarthy) fa pressione a Lorelai perchè fissi la data,ma Lorelai non cede. Rory, mentre sta per completare le sue ore di servizio alla comunità, lavora per Emily (Kelly Bishop) all'ufficio DAR (Daughters of the American Revolution). Convinta di avere una rivale per l'incarico di presidente al DAR, Emily ingaggia Rory come spia. Logan (Matt Czuchry) ritorna dall'Europa e ritorna a Yale, e insiste perchè Rory rifletta sulle vere motivazioni per cui ha lasciato il college. Lane (Keiko Agena) e la sua band ritornano dalla loro estate on the road. Luke (Scott Patterson) accetta di prendersi cura del cane di Lorelai, Paul Anka, mentre lei lavora all'albergo, e finisce per portarlo di corsa dal veterinario. Infine, Lorelai ammette con Luke le sue vere ragioni per cui ha rimandato il matrimonio.