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Fight Face
Rory (Alexis Bledel) comincia il servizio per la comunità e si rende conto quanto sia dura la vita per chi vive nelle strade. Lorelai e Luke cercano di decidere se sistemare la casa di Lorelai o comprare Twickham house. La sorella di Luke Liz (guest star Kathleen Wilhoite) gli chiede di assumere suo marito T.J. (guest star Michael DeLuise) . Quando Rory visita Luke a surpesa al locale per sapere come sta Lorelai, lui si sente obbligato a dire che hanno deciso di sposarsi. In seguito, Luke discute con Lorelai riguardo il suo litigio con Rory. Sentendosi sola, Lorelai adotta un cane al canile di Stars Hollow. Infine, Lorelai and Rory si incontrano e discutono animatamnte di quanto siano ferite una dall'altra per il loro comportamento.

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New and Improved Lorelai
Il primo episodio della sesta stagione riprende dalla stessa notte dell'ultima puntata della quinta. Lorelai (Lauren Graham) e Luke (Scott Patterson) fanno progetti per il loro futuro, ma Luke (Scott Patterson) è imbarazzato dal fatto che Lorelai ha fatto la proposta di matrimonio... Ancora ferita dalla decisione di Rory (Alexis Bledel) di abbandonare gli studi a Yale e trasferirsi nella depandance di Emily (Kelly Bishop) e Richard (Edward Herrmann), Lorelai dice ai suoi genitori che da ora in poi potranno prendersi cura di sua figlia. Richard ingaggia un grande avvocato suo vecchio amico (guest star Robert Foxworth, "Falcon Crest") perchè Rory non venga punita per aver rubato lo yacht con Logan, ma il giudice impone a Rory 300 ore di servizio per la comunità. Logan (Matt Czuchry) organizza una festa per Rory.