Dando un'occhiata alla mia piccola biblioteca virtuale di chimica organica preparativa mi è capitato di sfogliare un libro edito nel 1972 nella DDR, l'ex Repubblica "democratica" tedesca.(A proposito, diffidare SEMPRE degli stati che hanno gli aggettivi "democratico" o "popolare" nella propria definizione: la vita in quei paesi è inesorabilmente opposta alla democrazia ed il popolo non partecipa di certo al governo... gli esempi certo non mancano).In ogni modo, democratica o no, la Germania si è storicamente dimostrata fondamentale nella storia della chimica, soprattutto quella preparativa e industriale, ed anche la DDR del muro non era certamente da meno.Il libro in questione è il Weygand-Hilgetag e suddivide il proprio contenuto (a cura di molti Autori) in maniera un po' insolita, come segue:A- Reazioni in cui elementi diversi entrano in legame col carbonioB- Reazioni dove si viene a formare un nuovo legame carbonio-carbonioC- Reazioni dove viceversa si ha rottura del legame carbonio-carbonioD- Reazioni nelle quali avvengono riarrangiamenti nella molecolaUn paragrafo della sezione B parla della alchilazione di composti aromatici per condensazione tra l'-Ar di un idrocarburo e l'-R di un alcol per eliminazione rispettivamente di idrogeno e dell'ossidrile e formazione di un nuovo composto a più atomi di carbonio.Ho trovato una sintesi fattibile e ho voluto provare, anche se la procedura era descritta molto sommariamente e le speranze di buon esito erano abbastanza aleatorie (come poi si sono effettivamente dimostrate!).Si tratta della sintesi del cumene (isopropilbenzene) per condensazione in ambiente acido del benzene con l'isopropanolo. Qualche affezionato lettore penserà a questo punto che mi interessasse anche sentir l'odore del cumene... indovinato, proprio così!La reazione di massima è la seguente:
DDR, Cumene ed esperimenti
Dando un'occhiata alla mia piccola biblioteca virtuale di chimica organica preparativa mi è capitato di sfogliare un libro edito nel 1972 nella DDR, l'ex Repubblica "democratica" tedesca.(A proposito, diffidare SEMPRE degli stati che hanno gli aggettivi "democratico" o "popolare" nella propria definizione: la vita in quei paesi è inesorabilmente opposta alla democrazia ed il popolo non partecipa di certo al governo... gli esempi certo non mancano).In ogni modo, democratica o no, la Germania si è storicamente dimostrata fondamentale nella storia della chimica, soprattutto quella preparativa e industriale, ed anche la DDR del muro non era certamente da meno.Il libro in questione è il Weygand-Hilgetag e suddivide il proprio contenuto (a cura di molti Autori) in maniera un po' insolita, come segue:A- Reazioni in cui elementi diversi entrano in legame col carbonioB- Reazioni dove si viene a formare un nuovo legame carbonio-carbonioC- Reazioni dove viceversa si ha rottura del legame carbonio-carbonioD- Reazioni nelle quali avvengono riarrangiamenti nella molecolaUn paragrafo della sezione B parla della alchilazione di composti aromatici per condensazione tra l'-Ar di un idrocarburo e l'-R di un alcol per eliminazione rispettivamente di idrogeno e dell'ossidrile e formazione di un nuovo composto a più atomi di carbonio.Ho trovato una sintesi fattibile e ho voluto provare, anche se la procedura era descritta molto sommariamente e le speranze di buon esito erano abbastanza aleatorie (come poi si sono effettivamente dimostrate!).Si tratta della sintesi del cumene (isopropilbenzene) per condensazione in ambiente acido del benzene con l'isopropanolo. Qualche affezionato lettore penserà a questo punto che mi interessasse anche sentir l'odore del cumene... indovinato, proprio così!La reazione di massima è la seguente: