Il tema sui catalizzatori, lanciato dall'amico Marco sul suo blog per ospitare il prossimo 27esimo Carnevale della Chimica, mi ha invogliato a fare la sintesi che presento.La reazione (condensazione benzoinica) è una preparazione di chimica organica nota e facilmente accessibile, semplice da realizzare (anche se non lo è dal punto di vista del meccanismo) che ho voluto rifare anche in onore di Nikolai Zinin, ricordato nel post precedente.Essa permette di accoppiare due molecole di benzaldeide C6H5-CHO, formando un nuovo legame C-C, e porta alla produzione di un alfa-idrossi chetone C6H5-CO-CH(OH)-C6H5, il benzoino.La reazione originale di Zinin è catalizzata dallo ione cianuro CN- secondo il meccanismo seguente, visibile per esempio a questo link (non voglio appesantire inutilmente, dato che io mi riservo come il solito la parte strettamente sperimentale).Non essendoci eliminazione di acqua (o altre piccole molecole) il termine "condensazione" è improprio, ma lascio questo nome per motivi storici.Con mio rammarico mi spiace non poter ripetere esattamente il metodo originale, che comporterebbe l'uso di KCN... purtroppo ciò non è proprio possibile per ovvi motivi.Ai tempi del nostro Nikolai non si parlava certo di green-chemistry, però... è altrettanto interessante sapere che si può sostituire questo poco amichevole catalizzatore nientemeno che con una vitamina! Eccola:
La condensazione benzoinica; sintesi
Il tema sui catalizzatori, lanciato dall'amico Marco sul suo blog per ospitare il prossimo 27esimo Carnevale della Chimica, mi ha invogliato a fare la sintesi che presento.La reazione (condensazione benzoinica) è una preparazione di chimica organica nota e facilmente accessibile, semplice da realizzare (anche se non lo è dal punto di vista del meccanismo) che ho voluto rifare anche in onore di Nikolai Zinin, ricordato nel post precedente.Essa permette di accoppiare due molecole di benzaldeide C6H5-CHO, formando un nuovo legame C-C, e porta alla produzione di un alfa-idrossi chetone C6H5-CO-CH(OH)-C6H5, il benzoino.La reazione originale di Zinin è catalizzata dallo ione cianuro CN- secondo il meccanismo seguente, visibile per esempio a questo link (non voglio appesantire inutilmente, dato che io mi riservo come il solito la parte strettamente sperimentale).Non essendoci eliminazione di acqua (o altre piccole molecole) il termine "condensazione" è improprio, ma lascio questo nome per motivi storici.Con mio rammarico mi spiace non poter ripetere esattamente il metodo originale, che comporterebbe l'uso di KCN... purtroppo ciò non è proprio possibile per ovvi motivi.Ai tempi del nostro Nikolai non si parlava certo di green-chemistry, però... è altrettanto interessante sapere che si può sostituire questo poco amichevole catalizzatore nientemeno che con una vitamina! Eccola: