Quando posso, mi piace fare qualche piccolo collegamento tra la mia chimica sperimentale e la storia di questa scienza.Anche l'etile-p-amminobenzoato, alias benzocaina, alias anestesina, ha una sua storia, che riassumo in due parole.A Eberbach (Germania) c'è una azienda a conduzione famigliare (giunta ormai alla quarta generazione) fondata da Eduard Ritsert nel 1903. Il dottor Ritsert era interessato negli ultimi decenni del secolo diciannovesimo a trovare un sostituto della cocaina come anestetico, ma che non possedesse i suoi evidenti effetti collaterali.Trovò la soluzione nel 1890, quando sintetizzò e verificò l'efficacia dell'estere etilico dell'acido p-amminobenzoico come anestetico locale: azione rapida, persistenza fugace e, quello che più conta, relativamente innocuo.A questa sostanza diede anche un bel nome commerciale: la chiamò (per dirla all'italiana) "Anestesina".Confermando in oltre un secolo il valore della scoperta, la Ritsert produce ancora oggi alcuni presidi farmaceutici a base di benzocaina.(Attenzione al suffisso "-caina": quasi sempre è sinonimo di "anestetico locale").Vista la mia empatia chimica verso gli esteri (oltre che per tante altre sostanze...) poteva mancare l'amminobenzoato di etile? Certo che no, e allora... mano agli alambicchi!Materiale occorrente:- acido p-ammonobenzoico NH2-C6H4-COOH- etanolo CH3-CH2-OH- acido solforico H2SO4- sodio idrossido NaOH- vetreria opportunaEsistono varie procedure per la sintesi della benzocaina, ma principalmente esse si basano sull'esterificazione diretta acido/alcol secondo Fischer. Non metto la reazione ma solo la formula del prodotto.
Sintesi del p-Amminobenzoato di etile
Quando posso, mi piace fare qualche piccolo collegamento tra la mia chimica sperimentale e la storia di questa scienza.Anche l'etile-p-amminobenzoato, alias benzocaina, alias anestesina, ha una sua storia, che riassumo in due parole.A Eberbach (Germania) c'è una azienda a conduzione famigliare (giunta ormai alla quarta generazione) fondata da Eduard Ritsert nel 1903. Il dottor Ritsert era interessato negli ultimi decenni del secolo diciannovesimo a trovare un sostituto della cocaina come anestetico, ma che non possedesse i suoi evidenti effetti collaterali.Trovò la soluzione nel 1890, quando sintetizzò e verificò l'efficacia dell'estere etilico dell'acido p-amminobenzoico come anestetico locale: azione rapida, persistenza fugace e, quello che più conta, relativamente innocuo.A questa sostanza diede anche un bel nome commerciale: la chiamò (per dirla all'italiana) "Anestesina".Confermando in oltre un secolo il valore della scoperta, la Ritsert produce ancora oggi alcuni presidi farmaceutici a base di benzocaina.(Attenzione al suffisso "-caina": quasi sempre è sinonimo di "anestetico locale").Vista la mia empatia chimica verso gli esteri (oltre che per tante altre sostanze...) poteva mancare l'amminobenzoato di etile? Certo che no, e allora... mano agli alambicchi!Materiale occorrente:- acido p-ammonobenzoico NH2-C6H4-COOH- etanolo CH3-CH2-OH- acido solforico H2SO4- sodio idrossido NaOH- vetreria opportunaEsistono varie procedure per la sintesi della benzocaina, ma principalmente esse si basano sull'esterificazione diretta acido/alcol secondo Fischer. Non metto la reazione ma solo la formula del prodotto.