Per far fede (fin quando sarà possibile...?) al titolo di questo blog ed in previsione di una futura altra sintesi (probabilmente sarà la 2-4-dinitrofenilidrazina), ho preparato il 2,4-dinitroclorobenzene, partendo dal p-nitroclorobenzene già presentato un anno fa nel post n.198. Si sa che nitrare il benzene è facile; anche mono-nitrare il clorobenzene non presenta particolari difficoltà pur essendo il cloro un elemento disattivante o-p-direttore. Inserire un secondo gruppo nitrico (meta-direttore e fortemente disattivante) nell'anello non è così semplice e richiede condizioni diciamo così, "robuste"! Come dire miscela solfonitrica in grande eccesso, oltre a temperatura e tempo di reazione adeguati. Mi ero segnato una procedura diversa dal solito, recuperata non ricordo dove, con l'intento di provarla prima o poi; è diversa perchè non fa uso di HNO3 fumante d.1,50 ma lo stesso viene generato direttamente in sito per azione dell'H2SO4 sul nitrato di potassio. Le condizioni di lavoro di questa sintesi (e il prodotto finale!) sono assai toste, pertanto tutto il lavoro va eseguito con ogni cautela derivante da adeguata esperienza. Niente improvvisazione nemmeno stavolta... e lo dico solo quando è proprio indispensabile! Ometto le formule di reazione; il 2,4-dinitroclorobenzene è questo:
Sintesi del 2,4-Dinitroclorobenzene
Per far fede (fin quando sarà possibile...?) al titolo di questo blog ed in previsione di una futura altra sintesi (probabilmente sarà la 2-4-dinitrofenilidrazina), ho preparato il 2,4-dinitroclorobenzene, partendo dal p-nitroclorobenzene già presentato un anno fa nel post n.198. Si sa che nitrare il benzene è facile; anche mono-nitrare il clorobenzene non presenta particolari difficoltà pur essendo il cloro un elemento disattivante o-p-direttore. Inserire un secondo gruppo nitrico (meta-direttore e fortemente disattivante) nell'anello non è così semplice e richiede condizioni diciamo così, "robuste"! Come dire miscela solfonitrica in grande eccesso, oltre a temperatura e tempo di reazione adeguati. Mi ero segnato una procedura diversa dal solito, recuperata non ricordo dove, con l'intento di provarla prima o poi; è diversa perchè non fa uso di HNO3 fumante d.1,50 ma lo stesso viene generato direttamente in sito per azione dell'H2SO4 sul nitrato di potassio. Le condizioni di lavoro di questa sintesi (e il prodotto finale!) sono assai toste, pertanto tutto il lavoro va eseguito con ogni cautela derivante da adeguata esperienza. Niente improvvisazione nemmeno stavolta... e lo dico solo quando è proprio indispensabile! Ometto le formule di reazione; il 2,4-dinitroclorobenzene è questo: