Ogni tanto mi metto a risporcare qualche provetta, per non diradare troppo la parte sperimentale di questo blog.Perchè potete immaginare quanto COSTEREBBE tenere aggiornato l'archivio degli infiniti reagenti per continuare a far qualcosa di decentemente inedito in chimica organica? Se qualcuno ha la fortuna di usare i reagenti "istituzionalmente" (a scuola o al lavoro), questo purtroppo non è il mio caso...Ho preparato stavolta il m-dinitrobenzene, che servirà come intermedio per una sintesi futura che voglio provare, ovvero la riduzione selettiva di un nitrogruppo a gruppo amminico.La nitrazione di un composto aromatico contenente gruppi attivanti (-OH, -NH2, ecc.) si può fare in condizioni abbastanza blande; in presenza invece di gruppi disattivanti (come per es. il primo -NO2 del nitrobenzene) le condizioni di lavoro devono essere drastiche e condotte con acido nitrico a fortissima concentrazione, a caldo e in presenza di molto acido solforico.In genere le procedure di sintesi (per la stessa molecola da ottenere) sono numerose almeno come gli autori delle medesime, e le nitrazioni lo sono in modo in particolare: anch'io ho fatto un po' di testa mia, prendendo spunto dalle numerose fonti a disposizione, tutte simili e tutte diverse. Il risultato in definitiva non cambia molto.Materiale occorrente:- nitrobenzene C6H5-NO2- acido nitrico fumante d. 1,50- acido solforico- etaolo (metanolo)- vetreria opportuna-Preparare innanzitutto la miscela solfonitrica, mescolando cautamente sotto energica agitazione, senza lasciar scaldare troppo, 30 ml di HNO3 fumante d.1,50 con 50 ml di H2SO4 concentrato; lasciar poi raffreddare.Nel frattempo porre 30 g (25 ml) di nitrobenzene in un pallone a doppio collo da 250 ml, applicando un termometro a bulbo lungo, un refrigerante a ricadere ed un agitatore magnetico.Con l'agitatorein funzione, introdurre dall'alto la miscela nitrante a piccole porzioni (un paio di ml per volta) controllando che la temperatura si mantenga sotto i 100°, cosa che avviene senza difficoltà.
Sintesi del 1,3-dinitrobenzene
Ogni tanto mi metto a risporcare qualche provetta, per non diradare troppo la parte sperimentale di questo blog.Perchè potete immaginare quanto COSTEREBBE tenere aggiornato l'archivio degli infiniti reagenti per continuare a far qualcosa di decentemente inedito in chimica organica? Se qualcuno ha la fortuna di usare i reagenti "istituzionalmente" (a scuola o al lavoro), questo purtroppo non è il mio caso...Ho preparato stavolta il m-dinitrobenzene, che servirà come intermedio per una sintesi futura che voglio provare, ovvero la riduzione selettiva di un nitrogruppo a gruppo amminico.La nitrazione di un composto aromatico contenente gruppi attivanti (-OH, -NH2, ecc.) si può fare in condizioni abbastanza blande; in presenza invece di gruppi disattivanti (come per es. il primo -NO2 del nitrobenzene) le condizioni di lavoro devono essere drastiche e condotte con acido nitrico a fortissima concentrazione, a caldo e in presenza di molto acido solforico.In genere le procedure di sintesi (per la stessa molecola da ottenere) sono numerose almeno come gli autori delle medesime, e le nitrazioni lo sono in modo in particolare: anch'io ho fatto un po' di testa mia, prendendo spunto dalle numerose fonti a disposizione, tutte simili e tutte diverse. Il risultato in definitiva non cambia molto.Materiale occorrente:- nitrobenzene C6H5-NO2- acido nitrico fumante d. 1,50- acido solforico- etaolo (metanolo)- vetreria opportuna-Preparare innanzitutto la miscela solfonitrica, mescolando cautamente sotto energica agitazione, senza lasciar scaldare troppo, 30 ml di HNO3 fumante d.1,50 con 50 ml di H2SO4 concentrato; lasciar poi raffreddare.Nel frattempo porre 30 g (25 ml) di nitrobenzene in un pallone a doppio collo da 250 ml, applicando un termometro a bulbo lungo, un refrigerante a ricadere ed un agitatore magnetico.Con l'agitatorein funzione, introdurre dall'alto la miscela nitrante a piccole porzioni (un paio di ml per volta) controllando che la temperatura si mantenga sotto i 100°, cosa che avviene senza difficoltà.