La complessità delle molecole chimico-farmaceutiche moderne spesso, anche se non sempre, è molto elevata; ci sono infatti molecole bellissime e strane, frutto di una ricerca costosa (ma che poi renderà, eccome se renderà!!!, se tutte le sperimentazioni andranno a buon fine).Siccome a me piace guardare anche la formula delle molecole, mi chiedo talvolta per esempio perchè mai, in fondo ad una arzigogolata catena o in fianco di un anello benzenico situato chissà dove, abbiano piazzato un atomo di fluoro: perchè proprio quell'alogeno? E perchè proprio in quel posto?I motivi è chiaro che ci sono, ma li lascio agli studenti da trenta e lode in CTF.Agli albori della chimica farmaceutica le molecole di sintesi erano assai più semplici e già quelle erano un passo gigantesco per la medicina, da farci salti di gioia avendone avuto bisogno allora!Pensiamo solo al banale cloroformio, semplice metano triclorurato, formula semplicissima CHCl3.Chi si sognerebbe di operare oggi qualcuno col cloroformio, con tutti i suoi effetti indesiderati?Ma facciamo finta per un attimo di essere un Pietro Maroncelli qualsiasi allo Spielberg di metà ottocento, davanti alla sega che dal vivo ti sta tagliando una gamba: quanti salti di gioia avrebbe fatto Pietro per avere una bottiglietta di "cattivissimo" CHCl3 a portata di naso?Ben venga quindi la chimica in medicina... anzi, sia sempre più benedetta!Fra i tanti vecchi farmaci del tempo dei nonni ce n'è uno con una molecola abbastanza semplice e non più usato perchè oggi ne abbiamo di migliori a disposizione.Questa molecola, protagonista della storiella chimica di oggi è il cloretone, o 1,1,1-tricloro-2,metilpropanolo, scoperto da Willgerodt nel 1881.In passato si usava come soprattutto come ipnotico ed anche come anestetico, o, in soluzione molto diluita, come germicida.Da tempo mi ero ripromesso di fare la sintesi del cloretone, che è anche molto semplice.
Sintesi del cloretone
La complessità delle molecole chimico-farmaceutiche moderne spesso, anche se non sempre, è molto elevata; ci sono infatti molecole bellissime e strane, frutto di una ricerca costosa (ma che poi renderà, eccome se renderà!!!, se tutte le sperimentazioni andranno a buon fine).Siccome a me piace guardare anche la formula delle molecole, mi chiedo talvolta per esempio perchè mai, in fondo ad una arzigogolata catena o in fianco di un anello benzenico situato chissà dove, abbiano piazzato un atomo di fluoro: perchè proprio quell'alogeno? E perchè proprio in quel posto?I motivi è chiaro che ci sono, ma li lascio agli studenti da trenta e lode in CTF.Agli albori della chimica farmaceutica le molecole di sintesi erano assai più semplici e già quelle erano un passo gigantesco per la medicina, da farci salti di gioia avendone avuto bisogno allora!Pensiamo solo al banale cloroformio, semplice metano triclorurato, formula semplicissima CHCl3.Chi si sognerebbe di operare oggi qualcuno col cloroformio, con tutti i suoi effetti indesiderati?Ma facciamo finta per un attimo di essere un Pietro Maroncelli qualsiasi allo Spielberg di metà ottocento, davanti alla sega che dal vivo ti sta tagliando una gamba: quanti salti di gioia avrebbe fatto Pietro per avere una bottiglietta di "cattivissimo" CHCl3 a portata di naso?Ben venga quindi la chimica in medicina... anzi, sia sempre più benedetta!Fra i tanti vecchi farmaci del tempo dei nonni ce n'è uno con una molecola abbastanza semplice e non più usato perchè oggi ne abbiamo di migliori a disposizione.Questa molecola, protagonista della storiella chimica di oggi è il cloretone, o 1,1,1-tricloro-2,metilpropanolo, scoperto da Willgerodt nel 1881.In passato si usava come soprattutto come ipnotico ed anche come anestetico, o, in soluzione molto diluita, come germicida.Da tempo mi ero ripromesso di fare la sintesi del cloretone, che è anche molto semplice.