CHIMICA sperimentale

L'immagine del blog - CH3-CO-Br


L'immagine che metto come buon auspicio di questo blog è stata presa durante una sfortunata sintesi, che provocatoriamente e paradossalmente voglio mettere qui proprio per prima: la sintesi del bromuro di acetile, CH3-CO-Br, bello ma troppo sfuggevole... infine ecco come perdere 40 preziosi ml di bromo! La reazione di sintesi è questa:CH3-COOH + Br2 → CH3-CO-Br + HBrche avviene a caldo e in presenza di fosforo rosso, generatore "in situ" di tribromuro di fosforo:3 CH3COOH + PBr3 → 3 CH3CO-Br + H3PO3Il Weygand, che ho seguito scrupolosamente, opera come segue: in acido acetico bollente, contenente P4 rosso, si fa gocciolare lentamente il bromo, tenendo a riflusso per un'ora e poi distillando.Il bromuro di acetile di forma senza problemi, ma... il vero problema è che esso s'invola allegramente (bolle a 77°) assieme all'acido bromidrico dalla bocca dell'allhin, pur adeguatamente raffreddato. Morale: resa pressochè nulla nella beuta di raccolta e addio acetilbromuro, nonostante tutte le buone premesse e intenzioni! Nella piccol foto in alto si vede il CH3CO-Br che saluta dalla bocca del refrigerante... in questa sotto i vapori della sintesi risucchiati (fortunatamente!) dalla cappa naturale del lab. 
 Il bromuro di acetile, assieme al suo omologo cloruro molto più diffuso, fa parte degli alogenuri degli acidi, utili per ulteriori sintesi organiche. E' un liquido fumante all'aria, irritante e di odore pungentissimo, un buon reagente assai tosto che avrebbe fatto ottima figura in mezzo alle altre bottigliette... peccato, andrà meglio la prossima volta, di solito la soddisfazione arriva!Evviva il primo post!