Ogni tanto aggiungo un altro componente alla mia piccola collezione di esteri odorosi secondo Fischer; questa volta è toccato ad un classico fra i classici: il "wintergreen oil" ovvero il salicilato di metile, ottenuto con una semplice sintesi di esterificazione (degli esteri ho fatto un cenno in occasione del butirrato di amile).Materiale occorrente:- acido salicilico- metanolo- acido solforico- apparato per distillazione e vetreria variaEcco la reazione, semplificata:OH-C6H4-COOH + CH3-OH ---> OH-C6H4-COO-CH3 + H2OIn un pallone da 250 ml porre 28 g di acido salicilico e 81 ml di metanolo; con cautela e lentamente aggiungere agitando 8 ml di H2SO4 conc. Predisporre il sistema con refrigerante a ricadere e tenere a leggero riflusso per almeno cinque/sei ore. Alla fine sostituire l'allhin con un refrigerante normale e distillare l'eccesso di metanolo non reagito; quando la temp. tende a salire oltre gli 80° ed il residuo leggermente ingiallisce, interrompere la distillazione e lasciar raffreddare. Mettere il residuo in un imbuto separatore con 70 ml di acqua, lavare e separare la fase organica più pesante; ripetere il lavaggio con altrettanta sol. satura di NaHCO3 per neutralizzare il residuo acido rimasto ed ancora una volta con acqua, fino a reazione neutra, ogni volta con l'aiuto dell'imbuto separatore.Infine essicare con circa 6 g di MgSO4 anidro. Ridistillare il prodotto secco usando un condensatore in aria, raccogliendo il metilsalicilato che bolle a 221-224° (d.1,18). Resa circa 25 g in bibliografia, io ho ottenuto circa 18 g, accettabile; se ne perde un po' nei lavaggi (solubilità 1/1500), nell'essicazione e nella distillazione finale.
Sintesi del Salicilato di metile
Ogni tanto aggiungo un altro componente alla mia piccola collezione di esteri odorosi secondo Fischer; questa volta è toccato ad un classico fra i classici: il "wintergreen oil" ovvero il salicilato di metile, ottenuto con una semplice sintesi di esterificazione (degli esteri ho fatto un cenno in occasione del butirrato di amile).Materiale occorrente:- acido salicilico- metanolo- acido solforico- apparato per distillazione e vetreria variaEcco la reazione, semplificata:OH-C6H4-COOH + CH3-OH ---> OH-C6H4-COO-CH3 + H2OIn un pallone da 250 ml porre 28 g di acido salicilico e 81 ml di metanolo; con cautela e lentamente aggiungere agitando 8 ml di H2SO4 conc. Predisporre il sistema con refrigerante a ricadere e tenere a leggero riflusso per almeno cinque/sei ore. Alla fine sostituire l'allhin con un refrigerante normale e distillare l'eccesso di metanolo non reagito; quando la temp. tende a salire oltre gli 80° ed il residuo leggermente ingiallisce, interrompere la distillazione e lasciar raffreddare. Mettere il residuo in un imbuto separatore con 70 ml di acqua, lavare e separare la fase organica più pesante; ripetere il lavaggio con altrettanta sol. satura di NaHCO3 per neutralizzare il residuo acido rimasto ed ancora una volta con acqua, fino a reazione neutra, ogni volta con l'aiuto dell'imbuto separatore.Infine essicare con circa 6 g di MgSO4 anidro. Ridistillare il prodotto secco usando un condensatore in aria, raccogliendo il metilsalicilato che bolle a 221-224° (d.1,18). Resa circa 25 g in bibliografia, io ho ottenuto circa 18 g, accettabile; se ne perde un po' nei lavaggi (solubilità 1/1500), nell'essicazione e nella distillazione finale.