CHIMICA sperimentale
Esperienze in home-lab: considerazioni di chimica sperimentale e altro
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Post n°5 pubblicato il 03 Gennaio 2010 da paoloalbert
Le condensazioni sono reazioni in cui due o più molecole si combinano insieme portando generalmente alla perdita di una molecola di acqua. La reazione di un’aldeide con un chetone in presenza di una base è un esempio di condensazione aldolica, ed in particolare è una doppia condensazione aldolica incrociata, quando il chetone possiede atomi di idrogeno in α su entrambi i lati e può "sommare" il gruppo benzenico, diciamo così, a destra e a sinistra. Ma torniamo alla parte sperimentale-operativa, alla quale strettamente mi attengo secondo i miei personali interessi, lasciando le disquisizioni teoriche ad altri luoghi più appropriati. Ho provato un classico esempio di doppia condensazione aldolica incrociata replicando la sintesi del dibenzalacetone; in questo metaforico spettacolo chimico gli attori sono per l'aldeide ---> l'aldeide benzoica e per il chetone ---> l'acetone.
- Protagonista femminile: Aldeide Benzoica
In una beuta da 250 ml, preparare una soluzione di 10 g di NaOH in 100 ml di acqua e 80 ml di etanolo. La soluzione è tenuta a 20-25° e predisposta su agitatore.
Alla fine dell'aggiunta dei reagenti continuare l'agitazione per mezz'ora, tenendo presente che a causa del precipitato il liquido tende ad addensarsi e quindi occorre un'agitatore efficiente.
Il dibenzalacetone può essere purificato per ricristallizzazione da etilacetato (10 ml solvente/4 g con resa dell'80%). Il prodotto puro ha p.f. 110–111°. Le foto (con i colori non proprio fedeli perchè prese in fretta e quasi "in notturna") mostrano la fase iniziale della condensazione in beuta e la capsulina con il prodotto finito. Una curiosità: il dibenzalacetone trova impiego farmaceutico per la preparazione delle creme solari, come antiinfiammatorio e protettivo contro i raggi ultravioletti. |
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