AP Photo/Remy de la MauviniereIl 30 giugno del 2008 scade il contratto con il Milan, che non glielo rinnova. Ronaldo si ritrova per la prima volta senza una squadra. In suo aiuto arrivano i brasiliani del Flamengo.
AP Photo/Antonio CalanniL’esperienza al Milan è molto sofferta. Ronaldo si infortuna più volte. Non partecipa nemmeno al Mondiale per club in Giappone a fine 2007. Poi, il 13 febbraio 2008, un nuovo grave infortunio al tendine rotuleo del ginocchio sinistro. Viene operato di nuovo a Parigi. Comincia una lunga convalescenza.