La carriera di Bobby Vee iniziò nel mezzo di una tragedia. Il 3 febbraio 1959, giorno popolarmente chiamato "il giorno in cui la musica morì", in un incidente aereo persero la vita Buddy Holly, Richie Valens, e The Big Bopper. L'aereo precipitò vicino a Clear Lake, in Iowa, ed era diretto verso Moorhead, in Minnesota, in cui doveva tenersi la data successiva del tour. Vee, che allora aveva quindici anni, aveva una band di scolari assemblata in fretta a Fargo chiamata Bobby Vee and the Shadows, si offrì come volontario per rimpiazzare Holly e la sua band a Moorhead. La performance fu un successo, e fu determinante per la carriera iniziale di Vee.Il suo primo singolo risale al 1959 e si intitola Suzie Baby, una canzone inedita incisa per la Soma Records di Minneapolis che accenna a Peggy Sue di Buddy Holly; la canzone si fa notare abbastanza da essere comprata dalla Liberty Records all'inizio degli anni sessanta. Il singolo seguente, una cover di What Unito, restò nelle basse posizioni della classifica di Billboard. Fu il suo quarto singolo, una rivisitazione della ballata Devil or Angel dei The Clovers, a dargli il successo, mentre con il singolo successivo, Rubber Ball, divenne una celebrità internazionale. Il singolo Take Good Care of My Baby, pubblicato nell'estate del 1961, arrivò al primo posto nella classifica di Billboard e al terzo in quella del Regno Unito.[1]Vee è anche un pioniere dei video musicali, apparve in parecchi film musicali ed anche nei primi Scopitone, dei particolari juke box che permettevano di vedere video musicali in pellicole da 16 millimetri. Nel 1999 gli venne assegnato il Roughrider Award ed è stato incluso nella Rockabilly Hall of Fame. Viene menzionato nel film No Direction Home: Bob Dylan, in cui viene citata una breve associazione musicale con Bob Dylan e il fatto che Dylan si facesse chiamare Bobby Vee dopo il successo di Suze Baby. All'inizio della sua carriera Vee conobbe Dylan, che allora si faceva chiamare Elston Gunn, il quale suonò brevemente nella sua band.[2][3][4]In prosecuzione di carriera, Vee ha suonato all'American Bandstand Teather a Branson, in Missouri.[5]Nell'ottobre del 2007 ha fatto un tour in Australia con Lesley Gore e Billy "Crash" Craddock.Il 12 maggio 2008 è stato pubblicato la raccolta The Very Best of Bobby Vee.