Na temporada 2022-23, o Milan sofreu quatro derrotas, perdeu a Coppa Italia e a Supercopa da Itália e não defendeu com sucesso a Serie A. Apesar de ter sido eliminado pelo Inter de Milão na Liga dos Campeões, teve a sorte de manter a qualificação para a Liga dos Campeões.
O AC Milan sofreu turbulências no final da temporada, vendendo o médio italiano Tonali, de 23 anos, por 64 milhões de euros, o que irritou os adeptos vestidos de Clubes camisolas de futebol como uma jogada incrível. No entanto, o AC Milan não reteve totalmente os 64 milhões de euros, e também investiu um líquido de 45 milhões de euros ao trazer novas contratações. No entanto, comparar a atuação do AC Milan no mercado de transferências deste verão com a de há seis anos e comparar o plantel desse ano com o atual plantel é incomparável.
Na primeira jornada da nova temporada da Serie A, o AC Milan venceu por 2-0, com Olivier Giroud e Christian Pulisic a marcarem o golo. O treinador do Bolonha, Mota, disse que o plantel do AC Milan foi muito reforçado, apontando nomes como Olivier Giroud, Leo, Te’o, Fikayo Tomori e Meignan como jogadores essenciais indispensáveis. As contratações do AC Milan nesta temporada têm sido muito rentáveis, com nomes como Christian Pulisic, Loftus-Cheek e Reindes em suas equipamentos de futebol sendo de bom calibre.