Real Madrid og AC Milan spilte en oppvarmingskamp i Chicago, USA. I denne kampen var ikke Real Madrids prestasjon tilfredsstillende. Til slutt beseiret Milan Real Madrid 1-0.
Denne kampen var Modrićs første stopp som kaptein, og Real Madrid hadde også på seg den nye sesongens retro borte fotball drakter. Begge sider spilte mer tilfeldig. I første omgang sendte de flere hovedoppstillinger og byttet spillere i andre omgang. I denne vennskapskampen ga Ancelotti sin tidligere klubb Milan nok ansikt. Derfor kan det hende at referanseverdien for å vinne eller tape dette spillet ikke er veldig høy.
Endric, den nye eieren av nr. 16 Real Madrid drakt, gjorde en lys opptreden. Han er en spiller som er villig til å bruke fysisk konfrontasjon. Men dataene hans har fortsatt rom for forbedring. Skuddene og driblingene hans var null, og 2 av 5 konfrontasjoner var vellykkede. Det ser ut til at han fortsatt trenger litt tid på å tilpasse seg.