Theresa Young, soprannominata Tessa, è una diciottenne acqua e sapone con una media perfetta, educata e con la mania di tenere tutto sotto controllo. È fidanzata con Noah, ragazzo che conosce da quando aveva 7 anni, di un anno più piccolo di lei. In procinto di andare al college, la Washington Central University (WCU), crede di avere già tutto schematizzato, ma la sua vita cambia quando si imbatte in Steph, la sua eccentrica compagna di stanza dai capelli rossi e tatuaggi, praticamente l’opposto di Tessa; una confraternita di cui fa parte anche Steph, dove al suo interno incontrerà Zed, Tristan ed altri componenti tra cui Molly, una ragazza dai capelli rosa che già dall’inizio cerca di provocarla e ridicolizzarla e infine Hardin Scott, ventenne inglese arrabbiato col mondo, pieno di piercing, tatuaggi e anch’esso componente della confraternita. Inizialmente non si piacciono, per il provocatorio carattere di lui e la noiosità di lei, ma alla fine tutto sboccia in una storia d’amore particolare, dove Tessa tradirà Noah andando a letto con Hardin, tanto che lei decide di perdere la verginità, credendo che Hardin fosse la persona giusta, quella che amava e vedendo anche il suo cambiamento comportamentale (più dolce e romantico). Tutto sembra andare alla perfezione, finché Tessa non scopre il terribile segreto di Hardin, una scommessa di cui anche la confraternita era al corrente. Come scommessa Hardin avrebbe “rubato” la verginità di Tessa. Dopo averlo saputo si allontana da Hardin, salendo in macchina con Zed, chiedendogli del patto e di raccontarglielo nei minimi dettagli.