CHIMICA sperimentale
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Post n°285 pubblicato il 15 Agosto 2014 da paoloalbert
Non è possibile nitrare direttamente l'anilina perchè quest'ultima è troppo sensibile all'ossidazione e l'azione dell'acido nitrico porterebbe solo a prodotti indesiderati (quegli odiosi oliacci neri, incubo di tante reazioni di chimica organica dal dubbio esito...).
Ho provato la sintesi in varie procedure, adattandole opportunamente e cambiando il modo di solfurazione: con sodio solfidrato NaSH, con sodio bisolfuro Na2S2, e con potassio polisolfuro K2Sx ("fegato di zolfo" commerciale). Materiale occorrente - 1,3-dinitrobenzene NO2-C6H4-NO2 -In una beuta da 100 ml sciogliere 5,5 g di sodio solfidrato in 50 ml di metanolo, scaldando un pochino. Raffreddando e filtrando si deve ottenere una soluzione limpida. Versare il residuo in 200 ml di acqua ghiacciata; la m-nitroanilina precipita in fiocchi aranciati e si separa facilmente per filtrazione su buchner. Lavarla bene con poca acqua gelida e porre il solido in un becher con ancora 200 ml di acqua, portando all'ebollizione.
Questa fase è importante perchè permette di eliminare il poco dinitrobenzene non reagito ed impurezze peciose che si raccolgono alla superficie del liquido; si eliminano facilmente con la punta di una spatolina fredda, alla quale aderiscono. Rifinire eventualmente con qualche strisciolina di carta da filtro. Lasciar raffreddare lentamente per avere una buona cristallizzazione (io ho avvolto il becher con un panno e lasciato al decrescente calduccio per qualche ora).
La m-nitroanilina è una delle poche sostanze aromatiche che ha il vantaggio di lasciarsi ben cristallizzare senza dover ricorrere a solventi perchè in acqua è molto solubile a caldo e poco a freddo (circa 0,1 g/100 ml).
Ricordo che questa sostanza è molto tossica ed occorrono quindi tutte le avvertenze durante la sintesi per tenerla a bada... noi da una parte e lei dall'altra.
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