LA SCIENZA PER TUTTI

CHE COS’E’ L’ADRENALINA?

Nell’ultimo post ho parlato del grande Ayrton Senna …..nulla di scientifico all’apparenza.

Eppure, ogni volta che si parla di formula uno o più in generale di sport “estremi” si parla anche dell’adrenalina che “sale”.

Obiettivo di questo post (non proprio alla portata di tutti) è di spiegare cos’è l’adrenalina e dare qualche informazione importante a riguardo.

Premetto, che per seguire le informazione che verranno fornite, bisogna avere più di qualche conoscenza di chimica organica e di biochimica.

L'adrenalina o epinefrina è un ormone che appartiene a una classe di sostanze definite catecolammine, contenendo nella propria struttura sia un gruppo amminico₂) che un orto-diidrossi-benzene, il cui nome chimico comune è catecolo.

Venne isolata per la prima volta nel 1901 dal chimico Jokichi Takamine.

Tale molecola è stata ritenuta per anni il neurotrasmettitore principale del sistema nervoso simpatico (è una parte autonoma del sistema nervoso), nonostante fosse noto che gli effetti della sua somministrazione erano differenti da quelli ottenuti tramite stimolazione diretta del simpatico. Per questo motivo e per il fatto di essere rilasciata al termine di una via riflessa che coinvolge sia il sistema nervoso che quello endocrino (sistema ormonale) l'adrenalina rientra tra i neurormoni.

Sintesi:

L'adrenalina viene sintetizzata nelle cellule presenti nella zona midollare delle ghiandole surrenali (cellule cromaffini).

La sintesi comincia con il trasporto attivo nella cellula dell'amminoacido L-Tirosina. Il primo passaggio, operato dalla tirosina idrossilasi, consiste nell'ossidazione in posizione 3' della tirosina, formando l'amminoacido catecolico L-DOPA .

Il secondo passaggio consiste nella decarbossilazione della L-DOPA a dopamina ed è operato dalla decarbossilasi degli L-amminoacidi aromatici, chiamata in passato DOPA-decarbossilasi. La dopamina prodotta viene trasportata in vescicole di deposito, all'interno delle quali l'enzima dopamina β-idrossilasi inserisce un gruppo ossidrilico in configurazione assoluta R sull'atomo di carbonio β rispetto al gruppo amminico, ottenendo così la noradrenalina.

Infine la feniletanolamina-N-metiltransferasi attacca un gruppo metilico sull'azoto amminico, arrivando ad ottenere adrenalina, che viene conservata nelle vescicole.

Secrezione:

L'adrenalina viene secreta dalle cellule cromaffini in seguito alla stimolazione da parte del sistema nervoso simpatico. Il meccanismo della trasmissione in esame, è relativamente complesso e confrontabile con il ciclo dell’acetilcolina (visto molto recentemente nella seconda parte del corso di biochimica). Il rilascio di adrenalina è stimolato da forti emozioni, in particolare la paura, e in generale in quelle situazioni dove sia prevedibile la necessità di una fuga, un combattimento o comunque un'aumentata attività fisica.

Funzione:

In generale l'adrenalina, facendo parte delle vie riflesse del sistema simpatico, è coinvolta nella reazione "combatti o fuggi" (fight or flight). A livello sistemico i suoi effetti comprendono: rilassamento gastrointestinale, dilatazione dei bronchi, aumento della frequenza cardiaca, deviazione del flusso sanguigno verso i muscoli, il fegato il miocardio e il cervello e aumento della glicemia. A livello locale gli effetti dell'adrenalina possono essere molto diversi o anche opposti a seconda del tipo di recettore nel tessuto (vedi recettori di tipo α  e β ).

In ultima analisi gli effetti dell'adrenalina sono sempre legati alla previsione di un'intensa attività fisica, compatibile con una fuga o un combattimento, ma anche con l'attività sportiva e con lavori faticosi.

L’adrenalina come farmaco:

In ambito clinico l'adrenalina viene correntemente usata nella terapia dello shock anafilattico, dell'arresto cardiaco ed aggiunta agli anestetici locali per ritardarne l'assorbimento.

Adrenalina ed anfetamina sono considerate delle sostanze dopanti nell'uso di gare sportive o atletiche perché fanno alterare il metabolismo corporale.

Non avendo esperienza in campo medico, riporto solo alcune avvertenze nell’utilizzo della sostanza in caso di gravidanza

L’adrenalina che viene somministrata, rientra in una classe di farmaci dannosi in caso di gravidanza (classe C). Alla classe C appartengono i farmaci i cui studi sugli animali hanno rilevato effetti dannosi sul feto (teratogeno, letale o altro) e per i quali non sono disponibili studi controllati in donne oppure i farmaci per i quali non sono disponibili studi né sull'uomo né sull'animale. I farmaci di classe C dovrebbero essere somministrati solo se il potenziale beneficio giustifica il potenziale rischio per il feto. Secondo altre classificazioni, essa risulta di classe A (bassa pericolosità), ma è meglio essere prudenti.

La parte che sinceramente mi interessa di più, come futuro chimico, è la sintesi sia biologica sia chimica del composto stesso. Il corso opzionale di Chimica e tecnologia degli intermedi, in tal senso mi ha presentato un problema assai pesante per molecole aventi uno o più centri chirali (vedi nozioni di chimica organica 1) e cioè che in caso di molecole che hanno un ruolo biologico o che entrano in contatto con gli organismi, spessissimo, solo uno degli enantiomeri funziona o funziona bene a quello scopo.

Nel caso dell’Adrenalina, l’enantiomero (-) ha attività biologica maggiore di 100 volte rispetto alla (+) adrenalina in quanto possiede un gruppo -OH posizionato e orientato in modo tale da facilitare l'interazione con il suo recettore. 

Alla prossima puntata!