CHIMICA sperimentale

Gli Alogenuri alchilici (prima parte)

Gli alogenuri alchilici, di formula generale R-X (R = radicale alchilico, X = Cl, Br, I) sono dei reagenti fondamentali per la chimica organica; oltre agli importantissimi reattivi di Grignard possono dare una bella serie di sostituzioni nucleofile, che avvengono naturalmente ognuna nelle condizioni adatte:

     

Mi sembra possa bastare...

Ma come si possono preparare gli alogenuri alchilici?

1- Per alogenazione diretta degli alcani

R-H + X₂ --> R-X + HX

2- Per addizione di acidi alogenidrici agli alcheni

R₁R₂=C=R₃R₄ + HX --> R₁R₂XΞC-CΞHR₃R₄

3- Per reazione degli alcoli con acidi alogenidrici

R-OH + HX --> R-X + H₂O

4- Per reazione degli alcoli primari e secondari con opportuni trasportatori di alogeno, come PCl₃, PCl₅, SOCl₂;

R-OH + SOCl₂ --> R-Cl + HCl + SO₂

In vista di impiego futuro di un alogenuro alchilico, ho fatto la sintesi del bromuro di n-amile (1-bromopentano) usando il terzo metodo sopra elencato.

Uno degli scopi principali della sintesi era la preparazione successiva dell'amilmercaptano (1-pentantiolo), sfruttando la reazione indicata nella quinta riga della tabella sopra riportata;  ho già fatto un test in tal senso ed in futuro presenterò la sintesi nei dettagli.

Nella seconda parte dirò della preparazione pratica del bromuro di n-amile.