CHIMICA sperimentale

Gli alogenuri acilici sono reagenti fondamentali per la chimica organica per una nutrita serie di sostituzioni nucleofile, che avvengono ognuna nelle condizioni adatte.
Sono formati dall'unione di un alogeno con un radicale acido R-CO- e quindi la formula generale è R-CO-X, dove X è spesso il cloro (ma all'occorrenza anche F-Br e I).
In genere sono liquidi molto reattivi, fumanti all'aria e di odore estremamente acre e irritante; sono materiali da usare con attenzione e cautela.
 
L'alogenuro acilico tipico è il cloruro di acetile CH3-CO-Cl, che prendo come cavia per gli esempi sottostanti:
 
- per idrolisi in ambiente basico danno l'acido corrispondente (sotto forma di sale alcalino) da cui sono derivati;
es. acetile cloruro + idrossido di sodio --> acetato di sodio (e da questo --> acido acetico) CH₃-COOH
 
- con un anione carbossilato (il sale di un acido) in ambiente etereo danno le anidridi, anche asimmetriche;
es. acetile cloruro + sodio propionato --> anidride propionacetica CH₃-CO-O-CO-CH₂-CH₃
 
- per alcolisi in ambiente basico o in piridina danno l'estere corrispondente;
es. acetile cloruro + metanolo --> metile acetato CH₃-CO-OCH₃
 
- per ammonolisi con ammoniaca danno le ammidi;
es. acetile cloruro + ammoniaca --> acetammide CH₃-CO-NH₂
 
- per "amminolisi" con ammine primarie e secondarie danno le ammidi N-sostituite;
es. acetile cloruro + dietilammina --> N,N-dietilacetammide CH₃-CO-N(-CH₂-CH₃)₂
 
- per riduzione drastica danno l'alcol corrispondente;
es. acetile cloruro + litio-alluminio idruro --> etanolo CH₃-CH₂-OH
 
Mi sembra possa bastare vero?
Per usare materialmente (e non solo in teoria) un alogenuro acilico ci sono due strade: una bella comoda e in discesa (si compra) e una brutta, scomoda e in salita (si fa).
Finita una vecchia e piccola riserva che avevo da anni di questo simpatico e tosto reagente, volevo ripristinarla, ma... secondo la moderna italica consuetudine mi hanno chiesto un prezzo da rapina e io, se non sono proprio costretto, i prezzi da rapina non li accetto mai per principio.
Morale? Me ne son fatto un campioncino, appunto proprio per principio!

La prossima volta vedremo come.