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Creato da paoloalbert il 20/12/2009

CHIMICA sperimentale

Esperienze in home-lab: considerazioni di chimica sperimentale e altro

 

 

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Sintesi del Salicilato di metile

Post n°12 pubblicato il 06 Febbraio 2010 da paoloalbert
Foto di paoloalbert

Ogni tanto aggiungo un altro componente alla mia piccola collezione di esteri odorosi secondo Fischer; questa volta è toccato ad un classico fra i classici: il "wintergreen oil" ovvero il salicilato di metile, ottenuto con una semplice sintesi di esterificazione (degli esteri ho fatto un cenno in occasione del butirrato di amile).

Materiale occorrente:
- acido salicilico
-
metanolo
-
acido solforico
-
apparato per distillazione e vetreria varia

Ecco la reazione, semplificata:

OH-C6H4-COOH + CH3-OH ---> OH-C6H4-COO-CH3 + H2O

In un pallone da 250 ml porre 28 g di acido salicilico e 81 ml di metanolo; con cautela e lentamente aggiungere agitando 8 ml di H2SO4 conc. Predisporre il sistema con refrigerante a ricadere e tenere a leggero riflusso per almeno cinque/sei ore. Alla fine sostituire l'allhin con un refrigerante normale e distillare l'eccesso di metanolo non reagito; quando la temp. tende a salire oltre gli 80° ed il residuo leggermente ingiallisce, interrompere la distillazione e lasciar raffreddare. Mettere il residuo in un imbuto separatore con 70 ml di acqua, lavare e separare la fase organica più pesante; ripetere il lavaggio con altrettanta sol. satura di NaHCO3 per neutralizzare il residuo acido rimasto ed ancora una volta con acqua, fino a reazione neutra, ogni volta con l'aiuto dell'imbuto separatore.
Infine essicare con circa 6 g di MgSO4 anidro. Ridistillare il prodotto secco usando un condensatore in aria, raccogliendo il metilsalicilato che bolle a 221-224° (d.1,18). Resa circa 25 g in bibliografia, io ho ottenuto circa 18 g, accettabile; se ne perde un po' nei lavaggi (solubilità 1/1500), nell'essicazione e nella distillazione finale.

Gaulteria

"L'olio di gaulteria", in inglese wintergreen oil, si presenta come un olio di colore giallastro, con odore che il Vogel (una delle "bibbie" della sintesi organica) definisce "delightful fragrance" ed in effetti è molto piacevole e persistente, come si immagina debba essere il profumo un po' pesante di certi fiori esotici. Infatti ci vuole un bel lavoro di lavaggio per eliminare l'olezzo che tenacemente si attacca a tutti i recipienti di reazione.

Stavolta guardiamo, invece di beute ed alambicchi, l'immagine di una delle varietà di gaulteria, la quale per i soliti miracoli della natura, riesce a prodursi il metilsalicilato da sola, senza bisogno di reagenti o altre diavolerie di laboratorio...

 

 
 
 
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