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Creato da paoloalbert il 20/12/2009

CHIMICA sperimentale

Esperienze in home-lab: considerazioni di chimica sperimentale e altro

 

 

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Sintesi dell'Acido 5-nitrosalicilico

Post n°15 pubblicato il 15 Febbraio 2010 da paoloalbert
Foto di paoloalbert

L'acido salicilico (2-idrossibenzoico) sintetizzato da Adolf Kolbe (foto a sinistra) nel 1850, è famoso soprattutto per il suo importantissimo derivato, cioè l'Aspirina, che è acido acetilsalicilico.
L'acido salicilico tal quale si usava fino alla fine degli anni '60 come additivo antifermentativo per la conservazione delle marmellate casalinghe di frutta; ricordo ancora da bambino la caratteristica bustina bianca con dei bellissimi cristallini aghiformi e leggerissimi.
Forse si usa ancora, perchè nonostante le farmacie moderne non abbiano ormai proprio più niente di chimico, è ancora facilmente reperibile in questi negozi.

Preparazione dell'acido 5-nitrosalicilico

L'acido salicilico è facilmente nitrabile, ma senza adeguata procedura è difficile ottenere un prodotto accettabilmente puro perchè la nitrazione avviene per inserimento del/dei gruppi nitrici in posizioni 3, 5, oppure 3-5 contemporaneamente e quindi si tende ad ottenere una miscela di nitro e dinitroderivati.
Le condizioni migliori per avere un massimo di prodotto puro (circa 90% di ac. 5-nitrosalicilico) le ho trovate e provate adattando le indicazioni di un lavoro di Andreozzi et al. - UNINA 2006.
Per una mole di acido salicilico occorrono 10 moli di HNO3 conc. e 1,5 moli di ac. acetico, che è essenziale in questa procedura.
Con questi rapporti, adeguate temperature e presenza dell'Ac-OH, si ha più del 90% di resa in ac. 5-nitrosalicilico, rispetto al max del 50%  tra 3-nitro e 5-nitrosalicilico e un po' di 2-nitrofenolo con altri metodi.

Procedura e materiali occorrenti:
- Acido salicilico
-
Acido nitrico
-
Acido acetico

Porre in un pallone da 250 ml 60 g (43 ml) di acido nitrico concentrato, 9,5 ml di acido acetico glaciale e lasciar raffreddare a 20°.

Agitando in continuazione, aggiungere lentamente 14 g di acido salicilico
verificando che la T non salga oltre i 25°; alla fine dell'aggiunta lasciar reagire per un'ora a temperatura ambiente.
Lavorando più a caldo avviene anche la dinitrazione e la resa si abbassa ulteriormente. 

Filtrare e lavare con acqua fredda; il 5-nitro è quasi insolubile in acqua (1g in 1500 ml di H2O).Polvere giallina, p.f. teorico 238°

(Nel mio caso mio ottenuto circa 220°, abbassato come mi aspettavo dalla presenza di un po' di 3-nitroderivato, che ha p.f. molto più basso (123°).
La resa è stata del 50%, perfettamente in linea con le aspettative.
Non ho ricristallizzato, non avendo trovato finora un solvente adatto con un bel rapporto di solubilità caldo/freddo.

 

5-nitrosalicilico

 

Ho perso purtroppo alcune foto di questa sintesi; mi è rimasta solo quella relativa al prodotto finito, pronto per l'eventuale ricristallizzazione.

Alla prossima sintesi!

 

 
 
 
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