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Creato da paoloalbert il 20/12/2009

CHIMICA sperimentale

Esperienze in home-lab: considerazioni di chimica sperimentale e altro

 

 

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Sintesi dell'Idrobenzamide

Post n°67 pubblicato il 28 Dicembre 2010 da paoloalbert

Questo composto (scoperto nel 1836 da A.Laurent, che gli ha dato il nome), è apparentemente una anonima sostanza come migliaia di altre più o meno simili; vedremo invece che l'idrobenzamide possiede una potente chance in più: servì (e servirà a sua volta nella seconda parte di questo lavoro) alla preparazione di un'altra sostanza, decisamente interessante...
Ma andiamo con ordine.

Ho trovato sul Cumming del 1937 (le fondamenta ciclopiche della chimica sperimentale sono ancorate ai "vecchi" e sacri testi... chi non ricorda il Gattermann di Primo Levi?) una bella sintesina facile facile che ho sperimentato con successo: è una reazione di condensazione e si basa sulla reazione tra l'ammoniaca e la benzaldeide per generare una sostanza che si chiama 1-phenyl-N,N'-bis(phenylmethylidene)methanediamine, e che tutti chiamano molto più amichevolmente hydrobenzamide, oppure, se proprio siamo allergici alla lingua d'oltre Manica, idrobenzamide.

Il materiale occorrente è semplice e la sintesi anche, ma già dalla bella formula del prodotto si potrebbe immaginare che esso racchiuda una sorpresina finale; diamo il via dunque alla metamorfosi del brutto anatroccolo, il quale da subito lascia intravvedere con un po' di immaginazione un futuro cigno...

 

Idrobenzamide

 

- benzaldeide C6H5-CHO
- idrossido di ammonio NH4OH
- etanolo
- vetreria opportuna

- In una beuta da 100 ml porre semplicemente 10 ml di benzaldeide e 50 ml di ammoniaca concentrata; si forma immediatamente una emulsione bianca; mescolare agitando vigorosamente e ripetere l'operazione ogni tanto per le successive due tre d'ore.
Chiudere la beuta col suo tappo (meglio se di vetro normalizzato, il tappo in gomma o silicone rimarrà altrimenti un po' intaccato e sarà difficile pulirlo) e porla a riposo a temperatura ambiente per due tre giorni.
Nel mio caso la temperatura del lab era decisamente invernale, quindi ho giocato sul tempo ed ho lasciato i reagenti tranquilli di fare i loro giochetti per più di una settimana, dando una mescolatina ogni paio di giorni.
Alla fine si sarà formato un precipitato bianco di idrobenzamide; filtrare, seccare e ricristallizzare da etanolo/acqua 90/10 a caldo; per raffreddamento e lasciando in riposo almeno una notte cristallizza il prodotto. Resa 4 g (85 %).

L'idrobenzamide si presenta come una polvere bianca (velenosa, classe di rischio T) con odore di benzaldeide (probabile residuo), insolubile in acqua, p.f. teorico 110°, nel mio caso più basso.

 

Idrobenzamide 1

 

Per adesso mettiamo da parte l'anatroccolo; la prossima volta tenteremo di trasformarlo in cigno! Non si vede dalla formula che ha già due bellissime ali?

 
 
 
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