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Freddy Picariello è nato a Revere , Massachusetts , . Freddy è cresciuto ascoltando il rhythm and blues musica di Big Joe Turner , Buddy Johnson e altri, la radio, e imparò a suonare la chitarra .

   Dopo aver frequentato Lynn Vocazione High School, ha fatto il suo debutto discografico nel 1955, cantando e suonando chitarra ritmica su un singolo, "Cha-Cha-Do" dal Spindrifts, che divenne una hit locale nel 1956. Ispirato musicalmente da Chuck Berry e Little Richard , formò il suo gruppo, Freddy Karmon & the Hurricanes, che divenne sempre più popolare nella zona di  Boston, e cominciò a sviluppare uno stile di canto. Nel 1958, ha firmato un contratto di gestione con Boston disc jockey Jack McDermott.

Con testi scritti da sua madre, prepara una nuova canzone che chiamò "Rock and Roll Baby ", e prodotto un demo che McDermott ha preso per la scrittura e team di produzione di Bob Crewe e Frank Slay. Hanno riarrangiato il brano e ha riscritto il testo, e si offrì di produrre una registrazione in cambio di due terzi dei crediti .

La prima registrazione della canzone, ora intitolato "Tallahassie Lassie ", con un assolo di chitarra da musicista di sessione Kenny Paulson, è stata respinta con diverse case discografiche, ma è stato poi sentito dalla TV presentatore Dick Clark , che parzialmente di proprietà Swan Records di Philadelphia .

Il singolo è stato finalmente pubblicato dalla Swan Records, con il presidente della società, Bernie Binnick, suggerendo in arte il nuovo Freddy di "Freddy Cannon.

Nel 1959, essa ha raggiunto la posizione # 6 della Billboard Hot 100 , diventando la prima delle sue 22 canzoni di apparire nella Billboard chart, e raggiunse la posizione numero 13 sulla R & B singles chart.

Nel Regno Unito , dove i suoi primi dischi sono stati rilasciati in Top Rank etichetta, ha raggiunto la # 17. Il suo secondo singolo "Okefenokee" (accreditato al Fredd cioè Cannon, come lo erano molti dei suoi altri record) è arrivato solo al # 43 nelle classifiche, ma il disco successivo, " Way Down Yonder In New Orleans divenne disco d'oro e ha raggiunto # 3 nelle classifiche pop sia negli Stati Uniti e nel Regno Unito, dove è stato il più grande dei suoi successi Cannon è apparso anche con Bobby Vee , Johnny Tillotson e altri, in vari film Nel 1963 ha firmato per la Warner Bros. Records , il 24 giugno 1966.

Dopo aver lasciato la Warner Bros. Records nel 1967, Cannon ha pubblicato singoli su varie etichette, tra cui Sire , Royal americano , Metromedia , MCA , Andee , Claridge , Horn , eAmherst .