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Creato da paoloalbert il 20/12/2009

CHIMICA sperimentale

Esperienze in home-lab: considerazioni di chimica sperimentale e altro

 

 

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Sintesi della Crisoina

Post n°112 pubblicato il 16 Giugno 2011 da paoloalbert

Dopo qualche divagazione "elettrostatica" (ma fatta con molta soddisfazione!) torniamo a noi, ovvero alla chimica sperimentale.

Attore protagonista odierno è personaggio secondario della saga dei coloranti azoici derivati dall'acido solfanilico.
L'acido solfanilico (p-aminobenzensolfonico NH2-C6H4-SO2-OH) dà origine ad una notevole serie di prodotti intensamente colorati in genere nei toni rossi, i più noti dei quali sono il metilarancio (solfanilico + dimetilanilina) e l'Arancio II (solfanilico + beta-naftolo).

Ho provato a fare un azoico meno conosciuto, derivato dalla copulazione (termine di chimica organica...) dell'acido solfanilico con la resorcina; il colorante risultante era impiegato in passato per la tintura di lana e seta e addirittura come colorante alimentare (E103, ora proibito): si tratta della crisoina [Sodio p-(2,4-diidrossifenilazo)-benzensulfonato].


Crisoina


Materiale occorrente

- Acido solfanilico p-NH2-C6H4-SO2-OH
- Resorcina m-HO-C6H4-OH
- Sodio nitrito NaNO2
- Acido cloridrico
- Sodio idrossido
- Sodio cloruro
Vetreria opportuna e ghiaccio

- In un becker da 100 ml sciogliere 2,5 g di acido solfanilico e 1 g di NaOH in 40 ml di acqua.
Aggiungere 1,3 g di NaNO2 sciolti in 5 ml di acqua e portare tutto a circa 2-3° con bagno di acqua e ghiaccio. Aggiungere goccia a goccia HCl al 25% fino a reazione acida, sempre mescolando energicamente ed evitando che la temperatura salga oltre i 5°.
In un becker da 50 ml preparare intanto una soluzione di 1,6 g di resorcina e 1,2 g di NaOH in 15 ml di acqua, posti sempre nel medesimo bagno di acqua e ghiaccio.
Mescolando, aggiungere pian piano la seconda soluzione alla prima: il liquido assumerà immediatamente prima una colorazione aranciata e poi sempre più scura fino a copulazione avvenuta.

Crisoina 1Il problema maggiore a questo punto è che la separazione, perchè la soluzione alcalina di crisoina e la crisoina stessa è solubile in acqua. Innanzitutto neutralizzare cautamente con HCl e portare fino a reazione acida, quindi aggiungere NaCl solido fino a saturare la soluzione (ne serve circa una ventina di g), mescolando con pazienza fino a dissoluzione completa del sale, eventualmente aggiungendone.

Crisoina 2La maggior parte della crisoina precipita sotto forma di polvere rosso-arancio; lasciare in riposo un paio d'ore e poi filtrare su buchner sotto buona aspirazione perchè il colorante tende fortemente ad intasare il filtro formando una massa appiccicosa.

Crisoina 3

 

Lavare con soluzione satura di sale, aspirando bene per eliminare quanto più liquido possibile e poi essicare lentamente e con fatica all'aria.
Purtroppo il colorante rimane un po' impregnato del cloruro di sodio rimasto nella poca acqua sul filtro; non è molto ma comunque il prodotto è leggermente "salato".

Ho provato a purificare per soluzione ma è quasi impossibile perchè la crisoina non è solubile nei solventi apolari; sicuramente una buona passata nel soxhlet con etanolo riuscirebbe a risolvere il problema, ma per ora ho tenuto il prodotto così com'è.

 

Crisoina 4

 

La crisoina secca si presenta come una polvere color ruggine, discretamente solubile in acqua e in etanolo; tinge i tessuti in colore dai toni caldi dal giallo all'ocra ed è anche un indicatore di pH nel range basico 11-12,7 (giallo per pH <11 e rosso per pH >12,7

 

Crisoina 5

 
 
 
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