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Creato da paoloalbert il 20/12/2009

CHIMICA sperimentale

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Riflessioni sui coloranti organici

Post n°113 pubblicato il 24 Giugno 2011 da paoloalbert
Foto di paoloalbert

A proposito della crisoina dell'altra volta, e parafrasando un noto presentatore, si potrebbe dire che "sorge spontanea una domanda": perchè questa sostanza è un colorante e mille altre non lo sono?
Come mai certe molecole hanno questa bella caratteristica?

Non si può naturalmente rispondere a questa domanda in poche righe, ma si può tentare di riassumere qualche concetto utile.
Il colore di un composto dipende dalla lunghezza d'onda λ della luce che esso assorbe.
Se la luce viene assorbita fuori dal campo del visibile (diciamo tra 380 e 680 nm), il composto appare senza colore.
La percezione cromatica si ha in corrispondenza del colore complementare della radiazione aasorbita: la luce che arriva all'occhio manca proprio di quella radiazione assorbita e l'occhio vede il colore complementare.


Cerchio cromatico

 

Siccome l'occhio umano non è in grado di distinguere i vari colori quando viene colpito contemporaneamente da radiazioni di λ diversa, oltre ai colori "puri", esistono infinite combinazioni diverse, che danno la sensazione della tonalità cromatica a seconda dell'assorbimento più o meno selettivo da parte della sostanza colorata.

La presenza di una particolare struttura e di certi raggruppamenti atomici nella molecola di un composto chimico conferisce la capacità di assorbire selettivamente luce visibile e rendere quel composto colorato.
L'assorbimento delle radiazioni (quindi energia!) da parte delle molecole è in grado di provocare delle transizioni energetiche nelle orbite degli elettroni più esterni, impegnati o non impegnati in un legame, che passano da uno stato fondamentale ad uno stato eccitato.
Questi elettroni possono appartenere ad un legame σ (per es. legami semplici :C-C:), oppure π (legami doppi :C=C:) oppure a doppietti elettronici liberi (su O, N, ecc.).
Ad elettroni meno legati corrisponde una minore quantità di energia da fornire da parte della radiazione per portarli ad uno stato eccitato, e siccome l'energia di una radiazione è inversamente proporzionale alla lunghezza d'onda λ, sostanze con legami π (nei quali gli elettroni sono meno legati) saranno eccitabili da radiazioni maggior lunghezza d'onda, cioè nel visibile.
I composti con solo legami σ, più forti, saranno eccitati da piccole lunghezze d'onda, magari nell'ultravioletto, e quindi la sostanza appare non colorata.

Succede che se in una molecola sono presenti doppi legami coniugati (-C=C-C=C-) gli elettroni risultano maggiormente delocalizzati, con conseguente ulteriore diminuzione energetica tra un livello e l'altro e più facile eccitabilità da parte di una radiazione visibile.
Ciò può essere necessario ma non sufficiente ad impartire colore ad una sostanza, rendendosi indispensabile la presenza di gruppi attivanti per diminuire ultriormente l'energia di eccitazione.

La vecchia teoria classica di Witt (più intuitiva in un semplice contesto come questo) affema che una molecola per apparire colorata deve possedere almeno un gruppo "cromoforo" e percolorare almeno un gruppo "auxocromo".
I gruppi cromofori sono i seguenti:

:C=C: etilenico
:C=O carbonilico
:C=NH imminico
-N=O nitroso
-NO2 nitrico
-N=N- azo
-N=NO- ossiazo


I gruppi auxocromi sono i seguenti:

-OH ossidrilico
-OR alcossilico
-NH2 amminico e derivati -NHR, -NR2, -NHAr, -NHOH, -NH-NH-
-SO2OH solfonico
-COOH carbossilico

Un auxocromo permette sia la fissazione del colorante ad un substrato sia di aumentare la λ della radiazione assorbita rendendo colorata una molecola che senza di esso assorbirebbe nell'UV, oppure di spostare verso il rosso la tonalità (diverso effetto di una stessa causa).

La teoria di Witt è incompleta e non spiega per esempio la colorazione dell'importantissima classe di sostanze derivate dal trifenilmetano; allo stesso modo non è detto che un composto che abbia un semplice gruppo cromoforo ed uno auxocromo sia un colorante... ci vogliono altre condizioni (una bella serie di doppi legami coniugati per esempio), la complessità molecolare, ecc.

Per concludere queste semplici riflessioni, torniamo alla crisoina e verifichiamo:

-c'è il fondamentale gruppo -azo? Sì!
-c'è il gruppo solfonico? Sì!
-ci sono ossidrili? Sì!
-ci sono doppi legami coniugati? Sì!
-il tutto è sistemato in una bella molecola abbastanza complessa? Certo!

Jawohl! esclama allora Herr Otto Witt,... perchè mai la crisoina non avrebbe il sacrosanto diritto di farti una bella macchia gialla sulla camicia?

 

 
 
 
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