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Creato da paoloalbert il 20/12/2009

CHIMICA sperimentale

Esperienze in home-lab: considerazioni di chimica sperimentale e altro

 

 

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Sintesi dell'Acetato di metile

Post n°135 pubblicato il 14 Ottobre 2011 da paoloalbert

Come dico spesso, ogni tanto arriva inevitabile la sintesi di un estere.
Purtroppo gli esteri degli acidi grassi inferiori e di primi alcoli non sono moltissimi, e quindi ogni tanto ne faccio uno con il metodo Fischer, distanziandoli opportunamente perchè me li tengo razionati, non voglio finirli tutti troppo rapidamente!
Mi piace particolarmente fare gli esteri e sentirne poi il profumo.

Il secondo estere a partire dall'inizio mi mancava (il primo è il formiato di metile, ma questo credo che non lo farò perchè troppo volatile, 31,5°) e quindi oggi è toccato all'acetato di metile.

Andiamo quindi ad apparecchiare la cucina: lo chef richiede oggi poca roba, è un piattino estivo molto semplice e fresco, di sicuro risultato e di buon gradimento... olfattivo.
Ci serve naturalmente dell'acido acetico, dell' alcol metilico ed un pochino di acido solforico come catalizzatore acido/disidratante.
Le pentole saranno un refrigerante Allhin e uno Liebig, oltre ad un palloncino ed una beuta di raccolta.
Tutte cose che in qualsiasi cucina chimica certo non possono mancare.

Allora, in barba a quei "chimici teorici" che non volendo sporcarsi le mani paragonano i chimici sperimentali a dei cuochi, mi dichiaro apposta cuoco chimico ruspante e così procedo:

 

Metile acetato

 

-In un pallone da 250 ml porre 100 ml di acido acetico, 20 ml di metanolo e 4 ml di H2SO4 concentrato. Dati i vicini punti di ebollizione del metanolo (64,7°) e del metilacetato (57°) ho usato un grande eccesso di acido rispetto all'alcool (più di 3:1) in modo da spostare l'equilibrio a destra il più possibile verso una esterificazione abbastanza completa ed aver meno problemi nella separazione finale.
Mettere a riflusso per almeno quattro ore.
Il metilacetato è solubile anche in acqua e pertanto non è possibile una separazione e lavaggio preliminari, quindi si procede subito alla distillazione, raccogliendo poco meno di 30 ml di prodotto (insistendo passa acqua e acido acetico).
Aggiungere al liquido una punta di spatola di NaHCO3 solido per elminare l'acidità residua della prima distillazione e quindi ridistillare per l'ulteriore purificazione, raccogliendo fin verso i 60°.
Seccare l'estere lasciandolo a contatto una mezz'ora con un un disidratante adatto (in questa occasione ho usato il solfato di rame anidro).
La resa è stata di 23 ml (21 g), circa il 55%, d. 0,93 e p.e. 57°
La bassa resa conferma che l'acetilazione dei due primi alcoli C1 e C2 è abbastanza difficile, poichè anche il classico acetato di etile non è semplice a farsi con alta resa.
L'acetato di metile si presenta come un liquido limpido volatile, di odore molto piacevole, somigliante all'omologo estere etilico, ma più brusco e un po' più "acetoso".

Stavolta non ho messo fotografie della sintesi, perchè si assomigliano tutte e hanno poco significato; in ogni caso... la saga degli esteri continua!

 
 
 
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