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Creato da paoloalbert il 20/12/2009

CHIMICA sperimentale

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Sintesi dell'acido valerianico

Post n°287 pubblicato il 07 Ottobre 2014 da paoloalbert

Ecco una sintesi facile facile e anche didattica: l'ossidazione diretta degli alcoli ad acidi ad opera del permanganato.
Lo scopo di questa esperienza era ottenere un po' di acido valerianico per aggiungere una boccettina agli altri amici che lo attendono sullo scaffale e intanto verificarne le proprietà organolettiche (in pratica, l'orrendo odore!).
Essendo l'acido a cinque atomi di carbonio occorre il corrispondente alcol pentacarbonato, ovvero l'alcol amilico, CH3-(CH2)3-CH2-OH.
Poi ci serve quell'energico e bellissimo ossidante che è il permanganato di potassio KMnO4, ed una base forte per lavorare in ambiente alcalino e salificare l'acido man mano che si viene a formare per ossidazione, mentre il permanganato si riduce a biossido, MnO2.
Semplificando, il CH3-(CH2)3-CH2-OH (alcol → ossidrile) diventerà pertanto CH3-(CH2)3-COOH (acido → carbossile).

Procedura

Il permanganato è poco solubile in acqua e ne occorre quindi un bel becherone da 800 ml per scioglierne 50 g, riscaldando leggermente e ponendolo su un agitatore magnetico; alla soluzione violetta scurissima aggiungere 5,5 g di KOH sciolti in poca acqua e 21 ml di alcol amilico.
(Con la medesima procedura e usando l'alcol isoamilico si otterrebbe naturalmente l'acido isovalerianico, ancora più puzzolente... ma magari vedremo un'altra volta).
Lasciare la soluzione sull'agitatore alcune ore, tenendola riscaldata a circa 50° fino a reazione completa e comunque fino a che il colore violetto e l'odore dell'alcol siano scomparsi.
Il permanganato si sarà ridotto a biossido bruno, MnO2, che si recupera bene per decantazione e lavaggio.
Filtrare quindi la soluzione residua, che deve essere limpida; l'acido valerianico è presente salificato come valerianato di potassio.
Purtroppo se ne perde un poco nella fase precedente perchè, pur decantando bene, il pastone di MnO2 trattiene parte del liquido; del resto sarebbe molto complicato filtrare e lavare fino a rimozione completa del valerianato.
Il biossido di manganese è successivamente lavato e decantato più volte, fino ad ottenere un prodotto puro, pronto per l'essicazione ed il riciclo per chissà cosa.

Ora viene la parte più noiosa del lavoro, che consiste nel concentrare la soluzione lasciandola evaporare per riscaldamento fino a ridurne il volume a circa una cinquantina di ml.
Riscaldare quindi opportunamente sotto l'ebollizione fino al volume voluto; se il recipiente è basso e largo non ci vuole comunque tantissimo.
Rimettere sull'agitatore e acidificare il residuo con acido solforico a media diluizione fino a reazione nettamente acida; il valerianico viene spostato dal suo sale e si separa nella fase superiore del liquido (ha d. 0,94), dal quale si separa più che si può con una pipetta.
Essendo un po' solubile in acqua (1:30) si recupera ancora un po' di acido estraendo il residuo con etere, lasciando evaporare e aggiungendolo al precedente. Essicare con CaCl2 o altro disidratante.


L'unica foto che avevo di questa sintesi è stata persa; pazienza.


Dopo tutto questo divertente lavoro, ho ottenuto alla fine 14 ml di prodotto (appena il 60% di resa) che si presenta come un liquido limpido appena leggermente giallino e appunto... con un puzzolente odore di piedi e cacio (direi abbastanza simile al butirrico, ma più di piedi sudati e meno di cacio...leggermente più pungente), come volevasi dimostrare.
Bella roba, direte, tutti i gusti son gusti...
E adesso? Chissà, magari il puzzolente acido diventerà fra un po' di tempo un profumato estere... ho nostalgia per i miei cari Fischer di inizio blog.

 
 
 
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