CHIMICA sperimentale

Passando in auto vicino ad un campo coltivato a mais, ho visto una rigogliosa Datura Stramonium: cosa di meglio per un appassionato di chimica e tossicologia?
Una naturale, piccola fabbrica chimica a mia disposizione gratuita e immediata!
Detto fatto: presa, amorevolmente trapiantata in un adatto vaso... ed eccola in tutto il suo splendore!

Lo stramonio (di Datura ne esistono molte specie; questa è, diciamo così, la principale) è una solanacea dagli spiccatissimi effetti tossici e allucinogeni, dovuti agli alcaloidi contenuti in tutte le parti della pianta.
Si raccontano molte storie sulla cosiddetta "erba delle streghe", com'era una volta chiamata, e si dice che le medioevali megere ne facessero uso per i loro sabba infernali. Nella vecchia farmacopea era anche usata, a piccole dosi data la tossicità, come antiasmatico.
Questa pianta è servita pure per demenziali trip allucinatori di moda negli anni '60-'70, con esiti spesso disastrosi poichè la dose utile di principio attivo è vicina a quella mortale. Ora quest'uso è più raro, ma ogni tanto c'è ancora qualcuno che fa un viaggio nel mondo dei sogni colorati... senza ritorno.
Ma quali sostanze così pericolose contiene questa singolare pianta?
I principali componenti sono due alcaloidi, derivati dal 8-metil-azobicicloottano (o tropano): la hyoscina (scopolamina) e la hyosciamina (atropina), usate in medicina. Un derivato della hyoscina (il butilbromuro) costituisce per esempio il principio attivo del conosciutissimo antispasmodico Buscopan; il solfato di atropina è invece estesamente usato in oculistica per la dilatazione delle pupille.
Nelle corti del Rinascimento italiano era abbastanza comune sfruttare questo effetto midriatico da parte di alcune gentili dame e signorine che usavano il succo della Belladonna (da cui il nome!) per aumentare il fascino del loro sguardo.
Sia buoni che assurdi usi per due bellissime e cattivissime molecole.
Il tropano genera altre interessanti molecole: per esempio se in posizione -2 della molecola attacchiamo (si fa per dire... non è così semplice) un carbossile esterificato con un metile (-COO-CH₃) ed in posizione -3 un gruppo benzoico (C₆H₅-COO-), otteniamo un'altra sostanza bella tosta: la cocaina.
Fascino architettonico della chimica organica, per chi lo sa apprezzare s'intende!