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Creato da paoloalbert il 20/12/2009

CHIMICA sperimentale

Esperienze in home-lab: considerazioni di chimica sperimentale e altro

 

 

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La reazione di Borodin

Post n°10 pubblicato il 26 Gennaio 2010 da paoloalbert
Foto di paoloalbert

UNA REAZIONE CHE MI PIACEREBBE FARE... ma che probabilmente non farò mai.
Per un motivo semplice e molto prosaico: richiede che sull'altare della scienza sia sacrificato un discreto quantitativo di sali d'argento!

Ma partiamo dal principio. Tempo fa sull'ex blog dell'amico Marco), intelligente studioso di storia della chimica e della musica, è apparsa una riflessione su Porfirevic Aleksandr Borodin, chimico e compositore russo dell'ottocento.
La grandezza di Borodin equamente si distribuisce tra la passione nella sperimentazione chimica e creatività musicale; l'opera "Il Principe Igor" ed il bellissimo poema sinfonico "Sulle Steppe dell'asia Centrale" richiamano le ballate, gli spazi e le suggestioni delle pianure siberiane...

Borodin fu un genio anche nella sua maggior passione, la chimica del periodo romantico, ma non voglio qui far doppioni: le informazioni su questo scienziato-compositore si leggono facilmente in rete in pochi secondi; voglio parlare invece di una reazione poco conosciuta, detta di Borodin-(Hunsdiecker).
Ho messo la parentesi perchè il primo scopritore di questa reazione fu proprio il nostro Porfirevic, mentre Heinz e Chiara Hunsdiecker l'hanno ripresa e generalizzata circa ottant'anni dopo.

Questa reazione, di alogenazione radicalica, produce alogenuri alchilici a partire dal sale d'argento dell'acido carbossilico immediatamente superiore.
Eccola, ridotta ai minimissimi termini:

R-COOAg + X2 --> R-X + CO2 + AgX

Dove R è un radicale alchilico e X è un alogeno

Naturalmente il meccanismo è molto più complesso, e volutamente qui non ne parlo perchè anche questo può essere facilmente trovato in rete per chi fosse interessato a cose più elaborate di queste semplici considerazioni di carattere esclusivamente sperimentale.
Borodin nel 1861 produsse in questo modo il bromuro di metile trattando in ambiente adatto (tetracloruro di carbonio) l'acetato d'argento con il bromo: si separa bromuro d'argento, l'acido si decarbossila liberando CO2 e si produce l'alogenuro alchilico con un atomo di carbonio in meno.

CH3-COOAg + Br2 ---> CH3-Br + CO2 + AgBr

Bella reazione, semplice e interessante! (Ha delle assonanze con quella di Kolbe, della quale forse parlerò). Tra l'altro l'argento si può recuperare del tutto, con un certo impegno, raccogliendo accuratamente il bromuro formatosi e riconvertendolo in ossido o in nitrato.
Ho detto che probabilmente non farò mai questo intrigante esperimento perchè la dotazione in nitrato d'argento (dal quale si ricavano in pratica tutti gli altri composti di questo metallo) del mio piccolo lab è modesta quanto basta a mal conciliarne un uso, diciamo così, "smodato" come la reazione richiede.
La sua importanza rimane prevalentemente storica (nessuno si sogna di fare gli alogenuri alchilici in questo modo) oppure viene usata in moderne sintesi assai più complesse di quella originale di Borodin.

Del grande Aleksandr accontentiamoci quindi di riascoltare, ed è un vero piacere mentre si pensa magari a qualche altro esperimento, le sue Danze Polovesiane...

 

 
 
 
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