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Creato da paoloalbert il 20/12/2009

CHIMICA sperimentale

Esperienze in home-lab: considerazioni di chimica sperimentale e altro

 

 

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Sintesi del Butirrato di amile

Post n°9 pubblicato il 22 Gennaio 2010 da paoloalbert
Foto di paoloalbert

Questo post è in un certo senso la continuazione del precedente: mostra un impiego pratico del cloruro di butirrile per produrre il butirrato di amile. Questo è anche il fascino della chimica organica: si fa qualcosa per produrre qualcos'altro, e a sua volta questo qualcos'altro può generare un terzo derivato... Ho sintetizzato il butirrato di amile per sentire dal vivo l'aroma dell'"apricot oil", come è chiamato all'americana questo odoroso estere fruttato.


Cos'è un estere?
Abbiamo visto che un acido organico ha nella molecola il gruppo -COOH
Ora c'è da aggiungere che un alcool ha nella molecola il gruppo -OH e che il pezzo di molecola che avanza togliendo l'-OH è il radicale alcoolico.

Un estere è il matrimonio tra un acido ed un alcool... eliminando una molecola d'acqua.

Esempio pratico di quanto detto sopra:
Acido: acido acetico = CH3-COOH
Alcool: alcool etilico = CH3-CH2-OH

Radicale "etile" = CH3-CH2-
Matrimonio tra acido acetico e alcool etilico:
acetato di etile = CH3-COO-CH2-CH3  (+ H2O)
                           _________________
                

Uno dei metodi per produrre un estere è far reagire un cloruro di un acido con un alcool.

Materiali occorrenti e procedura:

- Cloruro di butirrile CH3-(CH2)2-CO-Cl
- Alcool n-amilico (n-Pentanolo) CH3-(CH2)4-OH
- Imbuto separatore
- Vetreria varia

In un pallone da 100 ml si introducono 16 g (18,5 ml) di alcool n-amilico ed a goccia a goccia agitando 15,5 g (15,3 ml) di butirrilcloruro. La soluzione tende a scaldarsi e ad ogni aggiunta si ha sviluppo di HCl gassoso fumante all'aria (lavorare sotto cappa o in ambiente adatto!). Terminata l'aggiunta del cloruro acilico, tenere in leggera agitazione ancora un po', e poi versare la soluzione in un imbuto separatore contenente 50 ml di acqua, agitare ed eliminare lo strato sottostante fortemente acido. Lavare un paio di volte con altri 50 ml di soluzione satura di NaHCO3 fino a neutralizzazione completa dell'acidità e poi ancora con acqua fino a reazione neutra. Essicare con qualche grammo di CaCl2 (io ho usato CuSO4 anidro). Non ho distillato in questo caso il prodotto perchè l'ho ritenuto sufficientemente puro per gli scopi che mi ero prefisso, ma per purificarlo ulteriormente andrebbe distillato raccogliendo ciò che passa a 183-186°. Amilbutirrato, d. 0,87, p.e. 185°. Resa 22 g (25 ml), circa l'80%.

Reazioni

CH3-(CH2)4-OH + CH3-(CH2)2-CO-Cl -->
--> CH3-(CH2)2-COO-(CH2)4-CH3 + HCl 

Amilbutirrato 

Osservazioni
La sintesi diretta di un estere partendo da un alcool ed un alogenuro acilico è semplicissima, ad alta resa e non dà problemi, ma ha l'inconveniente di richiedere il corrispondente alogenuro alchilico (ved. sintesi precedente).

Il vero "apricot oil" non è propriamente il butirrato di amile ma quello di isoamile; il profumo dell'estere qui prodotto è comunque assai simile e molto fruttato; richiama anch'esso aromi come di albicocca, fragola o lampone, ma dipende molto dalla sensibilità olfattiva personale. L'aroma si pecepisce meglio se il prodotto è parecchio diluito, altrimenti si ha maggiormente la sensazione di qualcosa di "chimico" rispetto agli aromi naturali della frutta, che sono miscele di decine di sostanze e quindi non perfettamente riproducibili in modi così semplici.

 
 
 
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