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Creato da paoloalbert il 20/12/2009

CHIMICA sperimentale

Esperienze in home-lab: considerazioni di chimica sperimentale e altro

 

 

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Guerra chimica e puzzole!

Post n°19 pubblicato il 04 Marzo 2010 da paoloalbert
Foto di paoloalbert

Tutti conoscono quel simpatico animaletto chiamato puzzola, non per averlo mai nè visto nè sentito in realtà, ma per la sua classica presenza in vecchi fumetti e cartoni animati.
Le varie specie di questo animale vivono un po' dappertutto, ma la vera puzzola come la vogliamo intendere è quella americana, la Mephitis mephitis, il cui nome è tutto un programma.
Non mi soffermo a parlare dell'animale, del quale in rete si trova di tutto e di più, ma delle sue essenze odorose che esso emette da speciali ghiandole quando si sente attaccato.
Queste sostanze appartengono quasi tutte al gruppo dei tioli, ovvero sostanze organiche con un -SH nella molecola; ne avevo del resto già accennato in altra occasione.
Il componente odoroso principale è un tiolo insaturo, il 2-buten-1-tiolo, che costituisce circa il 40% del liquido emesso.

L'olezzo in questi composti è dato dal gruppo -SH, unito ad una catena (lineare o ramificata) di pochi atomi di carbonio, con o senza doppi legami:

Butentiolo


Segue poi con circa il 25% un isoamiltiolo, precisamente il 3-metil-1-butantiolo.
Con circa il 10% è presente poi un tiolo eterociclico, il 2-chinolinmetantiolo, di peso molecolare più elevato e meno odoroso.

Non è finita, la nostra amica ha altre armi, sempre solforate e presenti in minor quantità ma chimicamente ancora più eleganti, questa volta appartenenti alla classe dei tioacetati:

- il 2-buteniltioacetato

- il 3-metilbutaniltioacetato
-
2-chinolinmetiltioacetato

C'è infine perfino un alcaloide, la 2-metilchinolina, in piccola quantità.

I tioacetati sono meno puzzolenti dei tioli, ma a questi danno origine per idrolisi e determinano la persistenza dell'odore repellente sugli animali spruzzati: nelle serate umide "riemergerà" la puzza che magari di giorno non si sentiva!
Per sbarazzarsi dell'odore di puzzola non serve a niente lavare con acqua, ma occorre trasformare il gruppo -SH ad acido solfonico -SO2-OH per ossidazione, trattando la parte colpita con acqua ossigenata in ambiente alcalino, oppure, se la parte colpita è un oggetto, con il più energico ipoclorito di sodio.

Ecco dimostrato che la guerra chimica non l'abbiamo inventata noi!

 
 
 
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