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Creato da paoloalbert il 20/12/2009

CHIMICA sperimentale

Esperienze in home-lab: considerazioni di chimica sperimentale e altro

 

 

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... e gli esteri!

Post n°81 pubblicato il 19 Febbraio 2011 da paoloalbert

No, gli esteri non sono coloro che vivono oltre confine...

Nel post 56 s'era parlato di acidi (quelle sostanze che se fossero auto avrebbero tutte una targa con su scritto --> -COOH)
Nel post scorso n.80 s'è parlato di alcoli (quelli la cui targa finirebbe con --> -OH)
Ebbene, un estere è il prodotto del matrimonio tra un acido e un alcol (lo scrivo senza la doppia "o"), più o meno come un sale è l'unione tra un acido inorganico e un idrossido; questa unione avviene per eliminazione di una molecola d'acqua.
Potremmo quasi dire che l'esterificazione è la salificazione di un alcol per mezzo di un acido.

Chiamiamo R- tutta la parte di molecola dell'acido che non sia -COOH
Chiamiamo R'- tutta la parte di molecola dell'alcol che non sia -OH
Allora un acido sarà R-COOH, un alcol sarà R'-OH e facciamo avvenire la seguente reazione:

 

R-COOH + R'-OH --> R-COO-R' + H2O


Quello che si è formato, R-CO-OR' è un estere!

Naturalmente per far avvenire la reazione dobbiamo mettere in atto una procedura idonea al caso, per esempio con un catalizzatore acido (H+ sopra la freccia), giusta temperatura e tempo di reazione e tener presente che la reazione stessa è sempre di equilibrio, cioè la freccia non va esclusivamente verso destra ma a seconda delle condizioni di lavoro anche verso sinistra, creandosi un equilibrio fra reagenti e prodotti.

Prendiamo per esempio due sostanze da tutti conosciute, l'acido acetico e l'alcol etilico, le cui formule ormai sono note:
- acido acetico CH3-COOH
- alcol etilico CH3-CH2-OH

Ecco la reazione, messa senza il complesso meccanismo, proprio terra-terra:

CH3-COOH + HO-CH2-CH3 <--> CH3-COO-CH2-CH3 + H2O

Acido ed alcol si sono abbracciati ciascuno con la proprio parte "sensibile" (rispettivamente il carbossile e l'ossidrile), alla fine si è eliminata una molecola d'acqua (OH dall'acido + H dall'alcol = H2O) e si è formata una nuova sostanza di nome... acetato di etile! Anche nel nome il processo ricorda la salificazione.

Emil FischerIl padre delle esterificazioni secondo questo metodo (ce ne sono altri!) è il grande chimico tedesco premio Nobel Emil Fischer, ed infatti si dice comunemente "esterificazione secondo Fischer" per indicare la semplice procedura che ho tentato di descrivere, sorvolando sul complesso meccanismo che in realtà la fa avvenire.

Gli esteri sono diffusissimi in natura e quelli a pochi atomi di carbonio sono liquidi volatili dal caratteristico profumo, tant'è che vengono detti "esteri di frutta" per il loro piacevole aroma che per qualcuno di essi ricorda proprio l'odore di frutti maturi.

Scorrendo questo blog ci si può imbattere in numerose esterificazioni, che ho fatto proprio per levarmi la soddisfazione di sentire (e produrre giocando, questo è il bello!) molecole interessanti dal punto di vista odoroso.

 
 
 
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