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Creato da paoloalbert il 20/12/2009

CHIMICA sperimentale

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Sintesi del Propionato di n-amile

Post n°197 pubblicato il 04 Settembre 2012 da paoloalbert

Mi accorgo che è tanto tempo che non propongo un'esterificazione di Fischer, sintesi che mi è simpatica oltre che per la sua semplicità soprattutto perchè porta spesso a prodotti odorosi, in copia alla natura.
Ho sintetizzato stavolta il propionato di n-amile per riprendere quell'abitudine di verificare olfattivamente i piacevoli olezzi degli esteri inferiori.
 
La reazione (non il meccanismo) è banale: si ha unione tra il radicale acido ed il radicale alcolico, chiamiamoli così, con eliminazione di acqua e formazione dell'estere.
La reazione è catalizzata dalla presenza di un po' di acido solforico concentrato.
 
                                           H+
CH3-(CH2)4-OH + CH3-COOH ----> CH3-COO-(CH2)4-CH3 + H2O  

 
Materiali occorrenti:
 
Acido propionico CH3-CH2-COOH
n-Pentanolo CH3-(CH2)4-OH
Acido solforico
Sodio bicarbonato NaHCO3
Apparato di distillazione (Liebig e Allhin)
Imbuto separatore
Vetreria varia 
 
 Procedimento

Amile propionato 1-In un pallone da 100 ml si intoducono 55 ml di acido propionico e 25 ml di alcool n-amilico, e poi, cautamente mescolando, si aggiungono 2 ml di H2SO4 concentrato. 
Organizzare il sistema con riscaldamento e refrigerante a ricadere e portare il pallone all'ebollizione e a lento riflusso per alcune ore; io ho acceso il riscaldatore alle 10 di mattina e l'ho spento alle 4 del pomeriggio, per un totale di sei ore.


L'ebollizione avviene tranquillissima (non servono palline antibump) intorno alla temperatura azeotropica di 115°. Dopo il lungo riflusso lasciar raffreddare, pipettare il fondo (la maggior parte dell'H2SO4) e versare il liquido in un becher con acqua e NaHCO3 fino ad eliminazione della maggior parte dell'acidità residua.
Lavare ancora e neutralizzare a più riprese agitando bene fino a cessato sviluppo di CO2.

Amile propionato 2Porre in imbuto separatore ed eliminare la soluzione di fondo; essicare la fase organica più leggera con qualche grammo di CaCl2, quindi porre il prodotto in un palloncino da 100 ml e distillare, trascurando ciò che passa sotto i 155°
Raccogliere la frazione tra 155° e 160°, che è la maggior parte, ed essicare ulteriormente con un pochino di CaCl2. Ridistillare per ulteriore purificazione.
La resa è stata di 32 ml (28 g), circa 66%. n-Amile propionato, p.e. 160°, d.0,88-

Anche questa Fischer non dà problemi e non richiede commenti particolari, con resa abbastanza buona usando un eccesso di acido propionico (ho usato un rapporto acido/alcol di quasi 3:1) per spostare il più possibile l'equilibrio verso destra.

Ed ora la prova principale, quella dell'olfatto
, che per meglio aprezzare va sempre fatta su soluzioni diluite.
L'amilpropionato presenta anch'esso odore piacevole che, avendoli preparati tutti e tre, sta circa in mezzo, per così dire, tra l'acetato (come di pere william molto mature) ed il butirrato (come di lamponi o di caramelle alla frutta).
L'odore è quindi assai fruttato e piacevole, e naturalmente molto difficile da definire oggettivamente.

Un altro piccolo estere degno di finire nella mia collezioncina.

 
 
 
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