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Iniziò a cantare durante gli anni del liceo, e verso la metà degli anni cinquanta cantava e suonava musica country and western in piccoli locali del sud-ovest degli Stati Uniti d'America.Sempre più attratto dalla musica rock, Holly registrò vari brani sia comes olista sia come leader di un gruppo, The Crickets,per i quali firmò il grande successo That'll Be the Day nel 1957.

Il titolo di questa canzone era curiosamente ispirato  a una frase che l'attore John Wayne ripeteva nel film Sentieri selvaggi, uscito l'anno prima^-

Nello stesso anno il suo singolo "Peggy Sue"scalò le classifiche, rendendolo popolarissimo e pari ad Elvis Presley nello scatenare l'entusiasmo del pubblico. Holly e i Crickets ebbero un regolare programma radiofonico (1955-1958)e suonarono in tutto il mondo.

Il tono accattivante e il fascino fanciullesco della sua voce e delle sue canzoni che valsero il successo a Buddy Holly segnarono però anche il declino del rock and roll. Holly scrisse ed eseguì pezzi memorabili, sia in versione solista sia con il complesso dei Crickets.

Nello stesso periodo Holly partecipò, sia come solista sia con i Crickets, ai principali varietà televisivi statunitensi.

La fenomenale carriera fu bruscamente interrotta da un incidente aereo. Il 3 febbraio 1959, chiamato anche il "giorno in cui la musica morì" (The Day the Music Died),scomparvero assieme a lui anche gli artisti rock Ritchie Valens e The Big Bopper (nome d'arte di J.P. Richardson). Scampò al disastro il chitarrista di Holly, Tommy Allsup, che perse il posto sull'aereo, a favore di Valens, dopo il lancio di una monetina.

La vita e i successi di Holly sono stati portati sullo schermo dal film The Buddy Holly Story (1978) e sui palcoscenici dal musical Buddy: The Buddy Holly Story (1990).Holly compariva come figura minore anche tra i personaggi del film La Bamba.

Il  16 settembre 2003 è stato inaugurato un monumento nel luogo dove avvenne l'incidente. Inoltre come tributo numerosi artisti le hanno dedicato nei loro brani omaggi al grande Holly. Egli ha influenzato con la sua musica gente come Beatles e Rolling Stones