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Alla fine di  giugno 1956, un altro suo brano, Roll Over Beethoven, raggiunse la posizione numero 29dellaBillboard Top 100, e Berry diventò di colpo una star.Lui e Carl Perkins diventarono amici ed iniziarono ad andare in tour insieme. Perkins diceva che "Berry era un vero appassionato  di musica country e che lo rispettava come compositore".

Singoli di successo continuarono ad uscire per tutto il 1957 e il 1959, e Berry ottenne circa una dozzina di piazzamenti in classifica, inclusi successi da top 10 U.S.come School Days, Rockand Roll Music, SweetLittle Sixteen, eJohnny B. Goode.

Alla fine degli anni cinquanta, Berry era ormai un artista di ampio e consolidato   successo internazionale. Ma nel dicembre 1959, fu improvvisamente arrestato per avere avuto rapporti sessuali con una minorenne di 14 anni che lavorava in un locale di sua proprietà Ritenuto colpevole, venne condannato a scontare cinque anni di condanna in prigione e aduna multa di 5.000 dollari.^[17] Berry si appellò definendo la  sentenza ingiusta e razzista, e in un secondo processo nel 1961 ottenne una  riduzione di pena a tre anni di reclusione. Presto        la sua popolarità cominciò a calare, e le sue vicende giudiziarie incisero non             poco sulla vendita dei suoi dischi.

Quando Berry uscì di prigione nel 1963, riuscì a tornare nel giro del music business grazie all'interessamento che verso di lui stavano dimostrando i gruppi della cosidetta  British invasion come i Beatles e i RollingStones, che avevano in repertorio molte cover di suoi brani; o come i Beach Boysche avevano basato il loro successo del 1963 Surfin' USA sulla suaSweetLittle Sixteen.Tra il 1964 e il 1965 Berry pubblicò otto singoli, compresi NoParticular Place to Go, YouNever Can Tell, e Nadine  che riscossero un buon successo commerciale, anche se erano in prevalenza"riscritture" di suoi vecchi pezzi come School Days. Dal 1966 al 1969 Berry pubblicò cinque album per la Mercury Records, incluso il suo primo disco dal vivo Live at Fillmore Auditorium, ma i dischi non ebbero dalla critica e  dal pubblico il riscontro di un tempo.

Chuck Berry fece ritorno alla Chess Records dal 1970 al 1973. Anche se il suo album del1970 Back Home non generò nessun singolo di successo, nel 1972 la Chess pubblicò una nuova registrazione live del brano MyDing-a-Ling, canzone che Berry aveva originariamente registrato anni addietro nel suo LP del 1968 FromSt. Louie  to Frisco con il titolo My Tambourine. Il brano, a sorpresa, divenne l'unico numero 1 in classifica dell'artista riscuotendo un grande successo. Il secondo periodo di Berry alla Chess terminò con il disco Chuck Berry del 1975, dopo il quale non incise più nulla per circa tre anni fino a RockIt del 1979uscito per l'etichetta Atco Records, che rimane a tutt'oggi il suo  ultimo album di studio vero e proprio. Durante gli anni settanta, Berry fece molti concerti durante i quali riproponeva principalmente i suoi vecchi successi degli anni cinquanta..

Poco tempo dopo, Berry ebbe ancora problemi con la giustizia, venne infatti accusato di evasione fiscale per non avere pagato le tasse inerenti ai suoi guadagni per i concerti. Avendo già due precedenti penali alle spalle, Berry si dichiarò colpevole di evasione fiscale e nel 1979 venne condannato a quattro mesi di prigione e a 1.000 ore di servizio civile; da scontarsi facendo concerti  benefici.

Berry continuò a suonare dai 70 ai 100 concerti all'anno per tutto il decennio ottanta. Nel 1986, Taylor Hackford girò un documentario, intitolatoHail! Hail! Rock 'n' Roll, riguardante il concerto celebrativo organizzato daKeith Richards (grande fan di Berry) per celebrare il sessantesimo compleanno di Chuck Berry.^[28] Al concerto parteciparono ancheEricClapton, EttaJames, JulianLennon, RobertCray e LindaRonstadt, cheapparvero tutti sul palco insieme a Berry interpretando i suoi brani più famosi.